1-allyl-3-benzylurea | 65608-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-benzylurea
• 英文别名: CH2CHCH2-NHC(O)NHCH2C6H5；N-allyl-N'-benzyl-urea；N-Allyl-N'-benzyl-harnstoff；1-Benzyl-3-prop-2-enylurea
• CAS: 65608-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08065510
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LZMQZMPFZNZBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  387.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-benzylurea 在 盐酸 作用下， 生成 2-Benzylamino-5-methyl-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1611,1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-allyl-3-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  双叠氮基丙二酰胺的热解：四唑的简单获取和原位形成的异氰酸酯的功能化

  摘要：

  四唑或脲化合物：研究了二叠氮基丙二酰胺在微波辐射下的热分解。从丙二酸二乙酯开始，可以通过三个步骤合成多种不同的四唑。此外，还研究了原位异氰酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300212

文献信息

• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic Ureas via an Isocyanate Intermediate
  作者：Lucien P. Jay、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201600149

  日期：2016.4

  A palladium-catalyzed coupling of allylic carbonates with trimethylsilylisocyanate to provide allylic isocyanates is reported. Amines are added in a second step to yield allylic ureas in this one-pot procedure. Use of a bidentate phosphine ligand with a large bite angle was found to be important in this transformation. The scope of allylic carbonates has been examined, as well as amines compatible

  报道了烯丙基碳酸酯与三甲基甲硅烷基异氰酸酯的钯催化偶联以提供烯丙基异氰酸酯。在此一锅法中，在第二步中添加胺以产生烯丙基脲。发现使用具有大咬合角的双齿膦配体在这种转变中很重要。已检查烯丙基碳酸酯的范围，以及与这些反应条件相容的胺。
• METHODS RELATING TO THE TREATMENT OF FIBROTIC DISORDERS
  申请人：HENDERSON William R.

  公开号：US20080242669A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention provides α-mimetic structure of formula (I), wherein A is —(C═O)—(CHR 3 )— or —(C═O)—; B is —(NR 5 )— or —(CHR 6 )—; D is —(C═O)—(CHR 7 )— or —(C═O)—; E is -(ZR 8 )— or —(C═O)—, where Z is nitrogen or CH; —(XR 9 ) n —, —(CHR 10 )—(NR 6 )—, —(C═O)—(XR 12 )—, —(C═N—W—R 1 )—, —(C═O)—, —(X—(C═O)—R 13 )—, —(X—(C═O)—NR 13 R 14 )—, —(X—(SO 2 )—R 13 )—, or —(X—(C═O)—OR 13 )—, where X is nitrogen or CH, and n=0 or 1; W is —Y(C═O)—, —(C═O)—(NH)—, —(SO 2 )—, —(CHR 14 )—, —(C═O)—(NR 15 )—, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted thiadiazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydrooxazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydrothiazole, substituted or unsubstituted 4,5-dihydroimidazole, or nothing, where Y is oxygen or sulfur; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are the same or different and independently selected from an amino acid side chain moiety or derivative thereof, the remainder of the molecule, a linker and a solid support, and stereoisomers, salts, and prodrugs thereof, provided that where B is —(CHR 6 ) and W is —Y(C═O)—, —(C═O)—(NH)—, —(SO 2 )—, —(CHR 14 )—, or —(C═O)—(NR 15 ), G cannot be —(CHR 9 )—, —(NR 9 )—, —(C═O)—(CHR 12 )—, —(C═O)—(NR 12 )—, or no atom at all. Additionally, the invention provides methods wherein α-mimetic compounds are used to reverse fibrotic conditions.

  本发明提供了公式（I）的α-类似物结构，其中A是—（C═O）—（CHR3）—或—（C═O）—;B是—（NR5）—或—（CHR6）—;D是—（C═O）—（CHR7）—或—（C═O）—;E是-（ZR8）—或—（C═O）—，其中Z是氮或CH;—（XR9）n—，—（CHR10）—（NR6）—，—（C═O）—（XR12）—，—（C═N—W—R1）—，—（C═O）—，—（X—（C═O）—R13）—，—（X—（C═O）—NR13R14）—，—（X—（SO2）—R13）—或—（X—（C═O）—OR13）—，其中X是氮或CH，n=0或1;W是—Y（C═O）—，—（C═O）—（NH）—，—（SO2）—，—（CHR14）—，—（C═O）—（NR15）—，取代或未取代的噁唑烷，取代或未取代的三唑烷，取代或未取代的噻唑烷，取代或未取代的4,5-二氢噁唑烷，取代或未取代的4,5-二氢噻唑烷，取代或未取代的4,5-二氢咪唑烷或无，其中Y是氧或硫;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9R10、R11、R12、R13、R14和R15相同或不同，并独立地选择自氨基酸侧链基团或其衍生物，分子的其余部分，连接剂和固体支持，以及其立体异构体，盐和前药，但当B是—（CHR6）且W是—Y（C═O）—，—（C═O）—（NH）—，—（SO2）—，—（CHR14）—或—（C═O）—（NR15）时，G不能是—（CHR9）—，—（NR9）—，—（C═O）—（CHR12）—，—（C═O）—（NR12）—或根本没有原子。此外，本发明提供了使用α-类似物化合物逆转纤维化病变的方法。
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Aryl N-Allyl Thiocarbamates in Acetonitrile
  作者：Han-Na Lee、Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.475

  日期：2010.2.20