γ-tert.-Butyl-α-(2,4,5-trichlor-phenyl)-N-benzyloxycarbonyl-glutamat | 3405-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-tert.-Butyl-α-(2,4,5-trichlor-phenyl)-N-benzyloxycarbonyl-glutamat
• 英文别名: α-2,4,5-Trichlor-phenyl-N-benzyloxycarbonyl-γ-tert.-butyl-glutamat；5-O-tert-butyl 1-O-(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 3405-82-1
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₃NO₆
• 分子量: 516.806
• InChiKey: NKOLCENWIYSGMT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  627.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((S)-2-Amino-propionyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester; hydrochloride 、 γ-tert.-Butyl-α-(2,4,5-trichlor-phenyl)-N-benzyloxycarbonyl-glutamat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-[(S)-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-1-methyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptides—XXII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82168-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 、 2,4,5-三氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 γ-tert.-Butyl-α-(2,4,5-trichlor-phenyl)-N-benzyloxycarbonyl-glutamat
  参考文献：
  名称：

  Peptides—XXII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82168-2

文献信息

• Peptides—XXXII
  作者：I.J. Galpin、P.M. Hardy、G.W. Kenner、J.R. McDermott、R. Ramage、J.H. Seely、R.G. Tyson

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88023-0

  日期：1979.1

  Phenyl esters of N-terminal amino-protected peptides are valuable intermediates in synthesis of polypeptides. The phenyl ester function is stable during the customary manipulations of chain extension, and it can be removed selectively by treatment with one equivalent of hydrogen peroxide at pH 10.5 in a variety of solvents such as 80% acetone, dimethylfonnamide, hexamethylphosphoramide or trifluoroethanol

  N末端氨基保护的肽的苯基酯是多肽合成中有价值的中间体。苯酯的功能在常规的扩链操作中是稳定的，可以通过在多种溶剂（例如80％丙酮，二甲基甲酰胺，六甲基磷酰胺或三氟乙醇）中用一当量的过氧化氢在10.5的pH下进行选择性除去。只要使用二甲基硫作为清除剂，该方法就一直令人满意。