1,1-difluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 823-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-Difluor-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan；1,1-difluorotetramethylcyclopropane；2,2-difluorotetramethylcyclopropane；1,1-difluorocyclopropane；1,1-Difluor-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropan；1,1-Difluor-tetramethyl-cyclopropan
• CAS: 823-25-6
• 化学式: C₇H₁₂F₂
• 分子量: 134.169
• InChiKey: LMSFYDRALMLFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 二溴二氟甲烷 在 四丁基硫酸氢铵 氢氧化钾 、 二溴甲烷 作用下， 反应 27.0h， 以70%的产率得到1,1-difluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorocyclopropanes in a phase-transfer catalysed system

  摘要：

  在 60% 的 KOH 水溶液和四丁基硫酸氢铵作为催化剂的存在下，CH2Br2 与 CBr2F2 以及烯 1a-e 发生反应，生成 gem-difluorocyclopropanes 2a-e。

  DOI：

  10.1039/c39910000826

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Methyl 3-oxo-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate: a versatile trifluoromethylating agent for organic halides
  作者：Qing-Yun Chen、Jian-Xing Duan

  DOI：10.1039/c39930001389

  日期：——

  Methyl 3-oxo-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate FSO2CF2CF2OCF2CO2Me 1, prepared through the reaction of readily available ICF2CF2OCF2CF2SO2F and SO3 followed by MeOH, is a very convenient trifluoromethylating agent; in the presence of copper(I) iodide, 1not only reacts with vinyl, benzyl allyl, phenyl iodides and bromides, but also with aryl chlorides to give the corresponding trifluoromethyl compounds

  3-氧-ω-氟磺酰基全氟戊酸甲酯FSO 2 CF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 Me 1是通过容易获得的ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F和SO 3然后与MeOH反应制备的，非常方便三氟甲基化剂；在碘化铜（I）存在下，1不仅与乙烯基，苄基烯丙基，苯基碘化物和溴化物反应，而且与芳基氯化物反应，以中等至高收率得到相应的三氟甲基化合物；提出了可能的反应机理。
• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• Bis(trifluoromethyl)cadmium·glyme (glyme = dimethoxyethane), a new, powerful fluoroalkylating agent and low-temperature source of difluorocarbene
  作者：Larry J. Krause、John A. Morrison

  DOI：10.1039/c39800000671

  日期：——

  The newly isolated reagent (CF3)2Cd·glyme [glyme =(MeOCH2)2] readily exchanges ligands with, e.g., GeI4, SnI4, or PI3 to form the fully substituted compounds (CF3)4Ge, (CF3)4Sn, or (CF3)3P, within minutes at ambient temperature; reactions with acyl halides, like MeC(O)Br, form the acyl fluorides, like MeC(O)F, in excellent yields, 95%, at –25 °C and extrusion of CF2 at –25 °C in this reaction in indicated

  新分离的试剂（CF 3）2镉·甘醇二甲醚[甘醇二甲醚=（MeOCH 2）2 ]容易与，交换配体例如，GEI 4，SNI 4，或PI 3，以形成完全取代的化合物（CF 3）4的Ge， （CF 3）4 Sn或（CF 3）3 P在环境温度下在数分钟内；与酰基卤（如MeC（O）Br）反应形成酰氟（如MeC（O）F），在–25°C下以极好的收率（95％）和CF 2挤出 该反应在–25°C下进行反应，表明由四甲基乙烯形成了预期的二氟环丙烷，收率为53％。
• Sodium Trifluoroacetate: an Efficient Difluorocarbene Precursor for Alkenes
  作者：Ying Chang、Chun Cai

  DOI：10.1246/cl.2005.1440

  日期：2005.10

  A novel and efficient difluorocarbene precursor was achieved. In a convenient procedure, a variety of alkenes could be gem-difluorocyclopropanated with sodium trifluoroacetate to give the corresponding products in moderate to high yields, using azobisisobutyronitrile (AIBN) as the catalyst.

  获得了一种新颖且高效的二氟卡宾前体。在简便的操作中，使用偶氮二异丁腈（AIBN）作为催化剂，多种烯烃可以与三氟乙酸钠进行顺式二氟环丙烷化反应，得到中等到高产率的相应产物。