N-pivaloyl-o-ethylaniline | 174781-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-o-ethylaniline
• 英文别名: Pivalamide, N-(2-ethylphenyl)-；N-(2-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 174781-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01337456
• 分子量: 205.3
• InChiKey: DATNYBCBZBWZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-o-ethylaniline 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyl-4-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  的铜催化选择性苄型C-O环化ñ - ø -Tolylbenzamides：4的合成ħ -3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol301492d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 三甲基乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-pivaloyl-o-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  的铜催化选择性苄型C-O环化ñ - ø -Tolylbenzamides：4的合成ħ -3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol301492d

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。
• Zinc Triflate Catalyzed C-Benzylation: Chemo- and Regioselective Route to Amido Substituted Diaryl and Arylheteroarylmethanes
  作者：Mahesh Subhashrao Deshmukh、Ananya Srivastava、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01646

  日期：2015.10.16

  An unprecedented zinc triflate catalyzed selective C-benzylation of anilides and heteroaryl amides with benzyl chlorides having electron-donating group at para-position is reported. The protocol offers moderate to high yield of para-amido substituted diaryl and arylheteroarylmethanes, uses cheap and easily available benzyl chlorides as the benzylating agent, catalytic amount of zinc triflate, and takes

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。
• Ligand Promoted Olefination of Anilides for Indirectly Introducing Fluorinated Functional Groups via Palladium Catalyst
  作者：Dongjie Wang、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02701

  日期：2021.2.5

  We report a palladium-catalyzed, ligand promoted, C–H fluorine-containing olefination of anilides with 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutene as the fluorinated reagent, which has a potential transformation into other compounds due to its -CF2CF2Br functional group. -CF2CF2H was obtained by using the mild reducing agent sodium borohydride. Bioactive compounds such as aminoglutethimide derivative and propham

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。
• Two Different Pathways of Stereoinformation Transfer:  Asymmetric Substitutions in the (−)-Sparteine Mediated Reactions of Laterally Lithiated <i>N,N</i><i>-</i>Diisopropyl-<i>o</i>-ethylbenzamide and <i>N</i>-Pivaloyl-<i>o</i>-ethylaniline
  作者：S. Thayumanavan、Amit Basu、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja970930r

  日期：1997.9.1

  Highly enantioenriched substitution products can be obtained by the (−)-sparteine mediated lithiation−substitution reactions of the laterally lithiated intermediates 3·1 and 14·1 derived from the amides 2 and 13. Either enantiomer of the products can be obtained with high enantioenrichment using (−)-sparteine as the ligand by appropriate choice of the protocol. The enantiodetermining step in both sequences

  由酰胺2和13衍生的横向锂化中间体3·1和14·1的(-)-sparteine介导的锂化-取代反应可以获得高度对映体富集的取代产物。产物的任一对映体都可以通过高对映体富集获得using (−)-sparteine as the ligand by appropriate choice of the protocol. 两个序列中的对映体决定步骤发生在去质子化之后。3·1 序列中的对映体富集来自动态动力学分辨率，而 14·1 序列中的对映体富集来自动态热力学分辨率。