2-(bis(phenylthio)methyl)phenol | 18268-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(bis(phenylthio)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]phenol
• CAS: 18268-10-5
• 化学式: C₁₉H₁₆OS₂
• 分子量: 324.467
• InChiKey: AVDZZLOEBNNLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(phenylthio)methyl)phenol 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(bis(phenylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Alkylidenation of esters on solid support and traceless synthesis of 2-substituted benzofurans

  摘要：

  Polymer-supported esters are smoothly converted into enol ethers using a titanocene alkylidene prepared by treatment of 2-tert-butyldimethylsilyloxybenzaldehyde diphenyldithioacetal with the low valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)(3)](2). Treatment of the enol ethers with acid leads to the release of ketones from the Wang resin in high yield. Traceless solid-phase synthesis of 2-substituted benzofurans is achieved in a three-step termination procedure. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00753-x

文献信息

• Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Minghao Li、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc35668f

  日期：——

  rendering the reactions possible because replacing L-proline with other acids or bases resulted in the generation of many side products. Many nucleophiles, such as thiophenols, mercaptans, indoles, sulfinic acid, benzotriazole, 2-naphthol, 5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 6-aminouracil, 6-amino-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione and some commonly used C–H acids including 4-hydroxycoumarin

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如
• Graphene oxide (GO)-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babli Roy、Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.043

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of open chain, cyclic, and unsymmetrical dithioacetals from aryl/hetero-aryl/aliphatic aldehydes is described. The reaction is performed using graphene oxide (GO) as the catalyst under solvent-free and aerobic conditions. High chemoselectivity is observed in the reaction as aryl/alkyl ketones do not give thioketals under the condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Closing Metathesis of Titanium–Carbene Complexes Prepared from Thioacetals Having a Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Tooru Fujiwara、Yoshiko Kato、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00201-5

  日期：2000.7

  The ring-closing metathesis proceeded to give cycloalkenes in good yields when diphenyl thioacetals having a carbon-carbon double bond were treated with the low-valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) in THF at room temperature and then at reflux. This methodology is successfully applied to the preparation of cyclic ethers and sulfides. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Benzylic Intermolecular Carbon−Carbon Bond Formation by Selective Anodic Oxidation of Dithioacetals
  作者：Kazuhiro Chiba、Rikiya Uchiyama、Shokaku Kim、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada

  DOI：10.1021/ol015734a

  日期：2001.4.1

  Novel anodic intermolecular carbon-carbon bond formation has been accomplished by the oxidative carbon-sulfur bond fission of benzylic dithioacetals to give a wide variety of aromatic compounds. The substitution reaction successfully took place by the selective anodic oxidation of a sulfur atom of a dithioacetal. Stepwise double-substitution reactions were also achieved by the regulation of oxidation potential.
• A Facile Mild Deprotection Protocol for 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes with 30% Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Micellar System
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-0028-1088023

  日期：2009.4

  A simple clean expeditious protocol for the deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes has been developed using 30% aqueous hydrogen peroxide activated by iodine catalyst (5 mol%) in water in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) under essentially neutral conditions. The method showed tolerance for a number of phenol protecting groups such as allyl, benzyl, TBDMS, TBDPS ethers, phenolic

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）