1-acetoxy-2,3-nonadiene | 906542-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2,3-nonadiene
• CAS: 906542-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DKIZBBBDWCGPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-nonadiene 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (2,2-diphenyl-4,5-undecadienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxyoct-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-acetoxy-2,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Enantio- and Diastereodivergent Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Bearing Axial and Central Chirality through Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Jiacheng Zhang、Xiaohong Huo、Junzhe Xiao、Ling Zhao、Shengming Ma、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05087

  日期：2021.8.18

  through synergistic Pd/Cu-catalyzed dynamic kinetic asymmetric allenylation with racemic allenylic esters. The protocol is suitable for a wide range of substrates including the challenging allenylic esters with less sterically bulky substituents and provided chiral allenylic products bearing 1,3-nonadjacent stereocenters with high levels of enantio- and diastereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee)

  与广泛探索的用于不对称合成具有单个立体中心或相邻立体中心的分子的方法相比，以对映和非对映选择性方式同时构建 1,3-立体中心仍然是一个挑战，尤其是在无环系统中。在此，我们报告了通过与外消旋烯丙酯协同作用的 Pd/Cu 催化动态动力学不对称烯丙基化，构建了具有烯基轴向和中心手性的 1,3-非相邻立体中心的对映和非对映发散结构。该协议适用于广泛的底物，包括具有较小空间体积取代基的具有挑战性的烯丙酯，并提供具有高水平对映选择性和非对映选择性（高达 >20:1 dr 和 > 99% ee）。
• Construction of Acyclic All‐Carbon Quaternary Stereocenters and 1,3‐Nonadjacent Stereoelements via Organo/Metal Dual Catalyzed Asymmetric Allenylic Substitution of Aldehydes
  作者：Jun Dai、Long Li、Ronghua Ye、Shan Wang、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300756

  日期：——

  A novel synthetic strategy for the asymmetric allenylic substitution of aldehydes, which enables the construction of allene-containing acyclic all-carbon quaternary stereocenters and 1,3-nonadjacent stereoelements, has been reported.

  已经报道了一种用于醛的不对称丙二烯取代的新合成策略，该策略能够构建含丙二烯的无环全碳季立构中心和 1,3-不相邻立体元素。
• Direct Catalytic Asymmetric and Regiodivergent N1‐ and C3‐ Allenylic Alkylation of Indoles
  作者：Taochun Zha、Jiehui Rui、Zhihan Zhang、Dongqiang Zhang、Zhirong Yang、Peiyuan Yu、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300844

  日期：——

  We report the first direct catalytic asymmetric N1-functionalization of 1H-indoles via an allenylic alkylation strategy. This transformation produces N-alkylated indoles bearing axial chirality with a stereocenter non-adjacent (β) to the nitrogen. The regioselectivity (N1/C3) of this process can be switched efficiently. We also introduce a new class of tri-substituted allenylic electrophiles.

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Allenyl Amides and Their Au-Catalyzed Cycloisomerizative Hydroalkylation: A New Route Toward Enantioenriched Pyrrolidones
  作者：Audrey Boutier、Claire Kammerer-Pentier、Norbert Krause、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201103902

  日期：2012.3.26

  gold to cyclize them! Gold‐catalyzed cycloisomerizative hydroalkylation of N‐allenyl amides affords regioselectively 4‐vinyl‐γ‐lactams. This transformation is stereospecific and takes place with a total axis‐to‐center chirality transfer. The required enantioenriched N‐allenyl amide is successfully obtained from an original Pd‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (see scheme).

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。