methyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate | 115665-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(2-bromovinyl)benzoate；methyl 4-(2-bromovinyl)benzoate；Methyl 4-(2-bromoethenyl)benzoate；methyl 4-[(E)-2-bromoethenyl]benzoate
• CAS: 115665-79-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: GLPHVWWHKQYBAD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  318.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium azide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到methyl 4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的进展：由叠氮化钠和烯基溴化物合成1H-1,2,3-三唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601045
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• C-烯基糖苷类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108864017A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及一种C‑烯基糖苷类化合物及其制备方法。于该化合物的结构式为：，其中R为苯基、甲氧基苯基、甲酸甲酯苯基、甲氧基苯基、2，3‑二甲基苯基、萘基、苯乙烯基或苯乙基；P为乙酰基、特戊酰基或苯乙酰基。本反应以糖基溴化物和烯基溴作为底物，在催化剂，配体，还原剂，添加剂的作用下，冰水浴下温和反应8‑12小时，得到C‑烯基糖苷类化合物。本发明具有催化剂金属较便宜，原料简单易得，反应温和，一步反应、步骤简单，反应时间相对较短，操作安全，产率较高等优点。