1,1,6,6-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene | 134643-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,6,6-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1,6,6-tris(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 134643-32-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: OAHWLFLWWBQGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  675.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene 在 二氯乙酸 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  1，ω-双（二芳基乙烯基）烷烃通过光致电子转移的光氧化作用：双环过氧化物的形成

  摘要：

  研究了乙腈中Ar 2 C = CH（CH 2）n CH = CAr 2的9,10-二氰基蒽（DCA）致敏的光氧合反应。当Ar ＝ 4-CH 3 OC 6 H 4，n ＝ 3和4时，经由1，4-自由基阳离子获得双环过氧化物，所述1，4-自由基阳离子是由链二烯的两个乙烯基部分之间的分子内相互作用产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77645-3
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 生成 1,1,6,6-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 3. Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]-octan-2-ones and Related Compounds in the Reaction of 1,1,6,6-Tetraarylhexa-1,5-dienes with N,N’-Disubstituted Malonamides
  作者：Hiroshi Nishino、Kiyotaka Ishida、Hideaki Hashimoto、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1996-4310

  日期：1996.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraarylhexa-1,5-dienes with manganese(III) acetate in the presence of N,N’-diarylmalonamides gave 1-(arylcarbamoyl)-8-(diarylmethylene)-3,4,4-triaryl-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 4,4,9,9-tetraaryl-2,11-bis(arlyimino)-3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecanes in good to moderate yields together with 11-(arylimino)-3,4,4,9,9-pentaaryl-10-oxa-3-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-ones. A similar reaction in the presence of N,N’-dimethylmalonamide also yielded 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one derivatives. An acid-catalyzed decomposition of the tricyclic diimines in acetic acid caused ring opening, while a similar decomposition in anhydrous THF resulted in recyclization at the nitrogen atom and/or hydrolysis of one of the imine bonds. A modification for the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones is discussed according to the results of the acid-catalyzed decomposition of the tricyclic imines.

  在 N,N'-二芳基丙二酰胺存在下，用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基六-1,5-二烯，得到 1-(芳基氨基甲酰基)-8-(二芳基亚甲基)-3,4 ,4-三芳基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮和4,4,9,9-四芳基-2,11-双(芳基亚氨基)-3,10-二氧三环[6.3.0.01,5]十一烷与 11-(芳基亚氨基)-3,4,4,9,9-五芳基-10-氧杂-3-氮杂三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮一起产率良好至中等。在 N,N'-二甲基丙二酰胺存在下的类似反应也产生了 3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮衍生物。三环二亚胺在乙酸中的酸催化分解导致开环，而无水THF中的类似分解导致氮原子再环化和/或亚胺键之一水解。根据三环亚胺的酸催化分解结果，讨论了3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮合成的改进。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 2. Reaction of 1,1,<i>ω</i>,<i>ω</i>-Tetraarylsubstituted Terminal Alkadienes with Malonamide or Acetoacetamide
  作者：Hiroshi Nishino、Hideaki Hashimoto、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.1999

  日期：1995.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes with manganese(III) acetate in the presence of malonamide gave two types of 5-exo cyclization products, 1-carbamoyl-8-diarylmethylene-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones, in good to moderate yields. Similar reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes or 1,1,7,7-tetraaryl-1,6-heptadienes with malonamide

  在丙二酰胺存在下用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯得到两种类型的 5-外环化产物，1-氨基甲酰基-8-二芳基亚甲基-3-氮杂双环[3.3.0]octan-2-ones 和 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones，产率良好至中等。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯或1,1,7,7-四芳基-1,6-庚二烯与丙二酰胺的类似反应仅产生复杂的混合物，除了形成少量3,11-二氧杂三环[7.3.0.01,5]dodecane-2,12-dione。另一方面，1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯在乙酸锰 (III) 存在下与乙酰乙酰胺反应得到 3-氨基甲酰基-2-甲基-4-(2-丙烯基)- 3-位被乙酰乙酰胺取代的4,5-二氢呋喃和1,4-戊二烯。1,1,6,6-tetraaryl-1 的类似反应，
• Luckenbach,R.; Mueller,N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 464 - 480
  作者：Luckenbach,R.、Mueller,N.

  DOI：——

  日期：——
• Buchta; Weidinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 109,113
  作者：Buchta、Weidinger

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenation of 1,.omega.-Bis(diarylethenyl)alkanes via Photoinduced Electron-Transfer: Formation of 1,4-Radical Cations and Their Trapping by Molecular Dioxygen
  作者：Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Isao Hashida、Yoshio Otsuji、Yasunao Kuriyama、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1021/jo00103a025

  日期：1994.12

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of 1,omega-bis(diarylethenyl)alkanes (Ar2C=CH(CH2)(n)CH=CAr2) was studied. The photooxygenation of the alkadienes in acetonitrile afforded bicyclic peroxides when Ar = 4-CH3OC6H4, n = 3 and 4. When Ar = 4-CH3OC6H4, n = 2, 5, 8 or Ar = C6H5, n = 3, the photooxygenation did not afford bicyclic peroxides, but gave diaryl ketones. Laser flash photolysis studies indicated that the photooxygenation is initiated by a one-electron transfer from the alkadienes to (1)DCA* and proceeds via 1,4-radical cations that are generated by an intramolecular cyclization between an ethenyl moiety and a radical cation of another ethenyl moiety.