tri(4-methoxyphenyl)indium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri(4-methoxyphenyl)indium
• 英文别名: tris(p-methoxyphenyl)indium
• 化学式: C₂₁H₂₁InO₃
• 分子量: 436.216
• InChiKey: XZVXTXSABHOPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(4-methoxyphenyl)indium 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-ethynyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于Cu2+和Fe2+检测的推挽式咪唑-三唑基荧光双功能化学传感器的合成与结构分析

  摘要：

  荧光咪唑-三唑基配体L1和L2已被设计为用于二价金属离子的化学推挽化学传感器，并通过使用铟有机金属化合物和点击化学的钯催化交叉偶联反应合成。新型配体在紫外区表现出强烈的吸收，具有高摩尔消光系数，以及具有大斯托克斯位移的强荧光发射。根据乙腈中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射数据， L1显示为对 Fe 2+和 Cu 2+具有不同响应的双功能化学传感器在一系列选定的 3 d二价和其他金属离子范围内。通过单晶 X 射线衍射和1 H NMR 光谱研究确定了配体的结合位点。与其他先前报道的荧光双齿化学传感器相比，通过分光荧光滴定法测定的结合常数显示出L1对 Cu 2+和 Fe 2+的稳定结合亲和力，提供了与 Cu 2+的最低检测限 (LOD) 。DFT 计算提供了正确理解和解释实验观察结果的基本原理。事实上， L1对3d的不同光学响应的​​机制提出了二价金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110539
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(4-methoxyphenyl)indium
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Allylic Halides and Acetates with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0491511

  日期：2004.11.1

  The palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of allylic halides and acetates with indium organometallics is reported. In this synthetic transformation, triorganoindium compounds and tetraorganoindates (aryl, alkenyl, and methyl) react with cinnamyl and geranyl halides and acetates to afford the SN2 product regioselectively and in good yield. The reaction proceeds with net inversion of the stereochemical

  报道了钯（0）催化的烯丙基卤化物和乙酸酯与铟有机金属的交叉偶联反应。在该合成转化中，三有机铟化合物和四有机茚酸酯（芳基，烯基和甲基）与肉桂基和香叶基卤化物和乙酸酯反应，以区域选择性且高收率提供S N 2产物。反应随着立体化学构型的净转化而进行。
• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aryl and Primary and Secondary Alkyl Organoindium Reagents
  作者：Bryan W. Fausett、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo050110u

  日期：2005.6.1

  undergo palladium-catalyzed cross-coupling under mild conditions to give ketones in moderate to excellent yields. Aryl and primary/secondary alkyl organoindium reagents can be used as coupling partners. This method has two advantages over the cross-coupling of thiol esters with boron and tin reagents: (1) no added copper reagent is required to mediate the reaction and (2) for the case of alkyl transfer

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。