2-(3-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 18483-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(3-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran；2-<3-Methoxy-benzyloxy>-tetrahydro-pyran；2-[(3-Methoxyphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18483-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YAOKCHYDRCTYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  铋 (III) 盐对四氢吡喃基醚的有效脱保护

  摘要：

  摘要 在甲醇中用包括 BiCl3、Bi(TFA)3 和 Bi(OTf)3 在内的铋 (III) 盐处理四氢吡喃基 (THP) 醚提供了一种简单有效的脱保护这些醚的方法，并以优异的产率获得母体醇.

  DOI：

  10.1081/scc-120004252
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 间甲氧基苯甲醇 在 K5 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-(3-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  十二水合十二烷基钾盐三水合物钾（K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O）：一种温和有效的醇四氢吡喃基化及其脱四氢吡喃基化的催化剂

  摘要：

  描述了一种简单，温和而有效的方法，该方法用于在室温下，在具有高周转率的催化剂K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O的存在下，对多种醇进行四氢吡喃基化并裂解其四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00298-2

文献信息

• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• Mild and Efficient Chemoselective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1080/00397911.2010.551286

  日期：2012.7.1

  Abstract A straightforward and efficient method for preparation of morpholinium bisulfate ([mroH]HSO4) as a novel acidic ionic liquid is reported. The application of this efficient and inexpensive acidic ionic liquid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols under mild and solvent-free conditions at room was investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种制备新型酸性离子液体吗啉硫酸氢盐 ([mroH]HSO4) 的简单有效的方法。研究了这种高效廉价的酸性离子液体催化剂在室温温和无溶剂条件下用于醇四氢吡喃化反应的应用。图形概要
• Efficient One-Step Conversion of Tetrahydropyranyl Ethers into Acetates and Formates in the Presence of Potassium Dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O
  作者：E. Rafiee、Sh. Tangestaninejad、M. H. Habibi、I. Mohammadpoor-Baltork、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s11178-005-0176-0

  日期：2005.3

  Tetrahydropyranyl ethers derived from primary alcohols were directly and efficiently converted into the corresponding acetates and formates by the action of ethyl acetate, acetic acid, acetic anhydride, and ethyl formate in the presence of a catalytic amount of potassium dodecatungstocobaltate K5CoW12O40 · 3H2O. Tetrahydropyranyl ethers derived from secondary alcohols and phenols can also be transformed into the corresponding acetates with the use of acetic anhydride, but K5CoW12O40 · 3H2O was ineffective for esterification with ethyl acetate, acetic acid, and ethyl formate.

  在催化量的钴十二钨酸钾K5CoW12O40·3H2O存在下，通过乙酸乙酯、乙酸、乙酸酐和乙醇酸乙酯的作用，由伯醇衍生的四氢吡喃醚可以直接且高效地转化为相应的乙酸酯和甲酸酯。由仲醇和酚衍生的四氢吡喃醚也可以通过使用乙酸酐转化为相应的乙酸酯，但K5CoW12O40·3H2O对乙酸乙酯、乙酸和乙醇酸乙酯的酯化反应无效。
• OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100103980

  日期：2001.1

  This paper describes the oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydrophyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds using benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate (1) (PhCH2PPh3HSO5) in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride under microwave irradiation. This reagent is a stable white powder, which has been prepared by the dropwise

  本文描述了使用苄基三苯基鏻过硫酸盐 (1) (PhCH2PPh3HSO5) 在催化量的氯化铋存在下，在微波辐射下氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱除乙缩醛得到羰基化合物。该试剂是一​​种稳定的白色粉末，它是通过在室温下将苄基三苯基氯化鏻的水溶液滴加到 oxone® 的水溶液中制备的。
• AN EASY AND FAST METHOD FOR OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, AND ETHYLENE ACETALS WITH KMnO₄ SUPPORTED ON ALUMINA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Backnezhad

  DOI：10.1081/scc-120002518

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A manipulatively simple and rapid method for oxidation deprotection of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers and deprotection of ethylene acetals to afford carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence or absence of alumina with potassium permanganate.

  摘要 一种操作简单、快速的氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱乙烯缩醛的方法，在无溶剂条件下，在高锰酸钾存在或不存在氧化铝的情况下，得到羰基化合物。