1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene | 30778-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-Methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran；tetrahydropyran-2-yl 3-methoxyphenyl ether；2-(3-Methoxyphenoxy)tetrahydropyran；2-(3-methoxyphenoxy)oxane
• CAS: 30778-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CDCGIKFRFDSEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.108 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-羟基-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenyl tetrahydropyran-2-yl ether 在 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。
• Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07045545B1

  公开（公告）日：2006-05-16

  The present invention provides serotonergic aminoalkylbenzofurans of Formula (I): where R, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, and R12 are as described in the specification.

  这项发明提供了式(I)的类胺基苯并呋喃类化合物：其中R、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'和R12如说明书中所述。
• Synthesis and Biological Activity of the Structural Analogues of (—)-Cabenegrin A-I
  作者：Katalin Gulácsi、György Litkei、Sándor Antus、Csaba Szántay、László L. Darkó、Judith Szelényi、György Haskó、Szilveszter E. Vizi

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

  日期：2001.2

  butanol derivatives (6a—j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) were prepared from the readily available resorcinol derivatives 2a—f and 7‐hydroxy‐chroman (18). The products were tested for inhibitory activity on the LPS‐induced TNF‐α production in the plasma in comparison with that of cabenegrin A‐I (1a).

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。
• Synthesis of some monocyclic analogues of mycophenolic acid via the Johnson ortho ester Claisen rearrangement
  作者：Ma Elena Meza-Aviña、Mario Ordoñez、Mario Fernández-Zertuche、Lourdes Rodríguez-Fragoso、Jorge Reyes-Esparza、Abril A. Martínez de los Ríos-Corsino

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.013

  日期：2005.12

  monocyclic analogues of mycophenolic acid in which the lactone ring has been eliminated, leaving the aromatic ring intact and the same oxygenated substituents flanking the hexenoic acid side chain with an (E)-geometry at the double bond, has been accomplished via the Johnson ortho ester Claisen rearrangement. The synthetic methodology reported here allows the preparation of mycophenolic acid analogues bearing

  已通过以下方法完成了一些麦考酚酸的单环类似物的合成，其中内酯环已被消除，保留了芳环完整且己烯酸侧链侧翼具有双键（E）几何结构的相同氧化取代基约翰逊原酸酯克莱森重排。本文报道的合成方法允许制备在侧链的α-和β-位置带有烷基取代基的麦考酚酸类似物。
• Regioselectivity in the reactions of methoxydehydrobenzenes with furans. Part 1. Reactions of 3-methoxydehydrobenzene and 3-(methoxycarbonyl)-dehydrobenzene with 2-substituted furans
  作者：Robin G. F. Giles、Melvyn V. Sargent、Hercules Sianipar

  DOI：10.1039/p19910001571

  日期：——

  obtained for the reaction of 3-methoxydehydrobenzene, generated from 2-amino-6-methoxybenzoic acid by aprotic diazotization, or from 2-bromo-3-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate by treatment with butyllithium, and for the reaction of 3-(methoxycarbonyl)dehydrobenzene, generated from 2-amino-6-(methoxycarbonyl) benzoic acid by aprotic diazotization, with seven 2-substituted furans are recorded. These

  由2-氨基-6-甲氧基苯甲酸通过非质子重氮化而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应，或由2-溴-3-甲氧基苯基甲苯-对磺酸酯经丁基锂的处理而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应的环加合物的异构体比，以及记录了由2-氨基-6-（甲氧羰基）苯甲酸经质子重氮化而生成的3-（甲氧羰基）脱氢苯与七种2-取代的呋喃的反应。将根据异步，协调一致的双自由基反应途径来讨论这些结果。