N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-4-enylamine | 756875-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(3-phenylpent-4-en-1-yl)aniline；N-(3-phenylpent-4-enyl)-p-anisidine；4-methoxy-N-(3-phenylpent-4-enyl)aniline
• CAS: 756875-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CWCHWFCWHGBFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-4-enylamine 、 3-氯苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯基二环己基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-(2S,3S)-2-(3-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物在Pd催化的烯烃双官能化反应中作为亲电子试剂的用途

  摘要：

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo100344k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化从γ-（N-芳基氨基）烯烃合成N-芳基吡咯烷：化学选择性烯烃插入Pd-N键的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460060

文献信息

• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。
• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。
• Palladium-Catalyzed Synthesis ofN-Aryl Pyrrolidines fromγ-(N-Arylamino) Alkenes: Evidence for Chemoselective Alkene Insertion into PdN Bonds
  作者：Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.200460060

  日期：2004.7.5