3-(1-cyclopropyl-1-phenylprop-2-ynyl)-1-methyl-1H-indole | 1251926-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyclopropyl-1-phenylprop-2-ynyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-Cyclopropyl-1-phenylprop-2-ynyl)-1-methylindole
• CAS: 1251926-49-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: CJEDBHZHKSBKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-cyclopropyl-1-phenylprop-2-ynyl)-1-methyl-1H-indole 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-(3-cyclopropyl-1H-inden-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-吲哚迁移引发的金（I）催化3-炔丙酯的串联反应合成各种含吲哚的支架：范围和计算研究

  摘要：

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201001162
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 cyclopropyl phenyl propargyl alcohol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-(1-cyclopropyl-1-phenylprop-2-ynyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Reactions Involving 1,2-Indole Migration
  作者：Estela Álvarez、Olalla Nieto Faza、Carlos Silva López、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201502174

  日期：2015.9.7

  A cascade reaction of indoles with propargylic diols involving an unprecedented metal‐free 1,2‐indole migration onto an alkyne was carried out. DFT calculations support a mechanism consisting of a concerted nucleophilic attack of the indole nucleus with loss of water, followed by the 1,2‐migration and subsequent Nazarov cyclization. This Brønsted acid‐catalyzed protocol affords indole‐functionalized

  进行了吲哚与炔丙二醇的级联反应，涉及到前所未有的无金属1,2-吲哚迁移至炔烃。DFT计算支持一种机制，该机制包括对吲哚核的协同亲核攻击和失水，然后进行1,2-迁移和随后的Nazarov环化。此布朗斯台德酸催化方案可高产率提供吲哚官能化的苯并富勒烯衍生物。
• Synthesis of 2-Indol-3-ylbenzofulvenes through a Tandem Reaction Catalyzed by Cationic Gold(I) Complexes
  作者：Roberto Sanz、Estela Álvarez、Delia Miguel、Patricia García-García、Manuel Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1290950

  日期：2012.6

  A new access to benzofulvenes bearing an indol-3-yl substituent at C-2 has been developed. Treatment of 3-propargylindoles possessing an additional hydroxy group at the other propargylic position with a cationic gold(I) complex triggers a tandem 1,2-indole migration/aura-iso-Nazarov cyclization/elimination sequence that takes place under mild conditions.