1,5-diazidopentane | 17607-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,5-diazidopentane
• 英文别名: 1,5‑diazidopentane
• CAS: 17607-21-5
• 化学式: C₅H₁₀N₆
• 分子量: 154.175
• InChiKey: ZPNNZOJHQVDYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diazidopentane 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Azides with Tetrathiomolybdate: Reduction and Imine Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a048
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,5-diazidopentane
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]pyrrole-based anion transporters with tuneable transport properties

  摘要：

  通过“点击”化学合成了三种新型的双-1,2,3-三唑夹心酸[4]吡咯，并通过单晶X射线衍射、1H NMR滴定技术、等温滴定热量法以及在POPC囊泡中的脂质双层阴离子运输研究，研究了它们的阴离子复合与脂质双层运输特性。发现跨膜氯离子运输的双层运输效率直接依赖于双三唑夹带中烷基链的长度。

  DOI：

  10.1039/c0ob00128g

文献信息

• Development of a method for the parallel synthesis and purification of N-substituted pantothenamides, known inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b811086g

  日期：——

  analogues which have been shown to act as inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization, especially by blocking fatty acid metabolism through formation of inactive acyl carrier proteins. To fully explore the chemical diversity and inhibitory potential of these analogues we have developed a simple method for the parallel synthesis and purification of any number of pantothenamides from a single precursor

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。
• SNS-Ligands for Ru-Catalyzed Homogeneous Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Johannes Schörgenhumer、Axel Zimmermann、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00142

  日期：2018.7.20

  literature-known and novel S-containing pincer-type ligands for ruthenium-catalyzed homogeneous hydrogenation and dehydrogenation reactions was carried out. The scope and limitations of these catalysts were carefully investigated, and it was shown that simple bench-stable SNS–Ru complexes can be used to facilitate the hydrogenation of a variety of different substrates at a maximum H2 pressure of 20 bar under operationally

  对已知的和新颖的含S的钳型配体进行了钌催化的均相加氢和脱氢反应的详细研究。仔细研究了这些催化剂的范围和局限性，结果表明，简单的工作台稳定的SNS-Ru络合物可用于在操作简单，最大H 2压力为20 bar的条件下促进各种不同底物的氢化，通过使用不需要在使用前进行任何特殊纯化的起始原料和试剂，即可轻松实现规模化，无手套操作的条件。还显示出这种络合物可用于催化醇和胺的脱氢偶联以得到酰胺，以及用于醇脱氢二聚为酯。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Novel menadione hybrids: Synthesis, anticancer activity, and cell-based studies
  作者：Chakka Vara Prasad、Vadithe Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna、Uppuluri Venkata Mallavadhani

  DOI：10.1111/cbdd.13073

  日期：2018.1

  triazole hybrids were designed and synthesized by employing copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). All the synthesized hybrids were characterized by their spectral data (1H NMR, 13C NMR, IR, and HRMS). The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against five selected cancer cell lines including lung (A549), prostate (DU-145), cervical (Hela), breast (MCF-7),

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）设计并合成了一系列基于甲萘醌的新型三唑杂化物。所有合成的杂种均通过其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS）进行表征。使用MTT评估了合成的化合物对五种选定的癌细胞系的抗癌活性，这些癌细胞系包括肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），宫颈癌（Hela），乳腺癌（MCF-7）和小鼠黑素瘤（B-16）分析。筛选结果表明，大多数合成的化合物显示出显着的抗癌活性。在测试的化合物中，三唑5和6对所有细胞系均显示出有效的活性。特别是化合物6对MCF-7细胞系显示出比标准他莫昔芬和母体甲萘醌更高的效力。流式细胞仪分析表明，化合物6在G0 / G1期停滞了细胞周期，并诱导了凋亡细胞的死亡，这通过Hoechst染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测定和Annexin-V-FITC分析得到了进一步证实。因此，化合物6可以被认为是作为有效的抗癌治疗剂而进一步开发的先导分子。
• Base-catalyzed hydrogen–deuterium exchange and dehalogenation reactions of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dong Wang、Si Chen、Jing Wang、Didier Astruc、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.033

  日期：2016.10

  A series of deuterated 1,2,3-triazoles bearing various substituents were produced by hydrogen–deuterium exchange reactions of pre-synthesized original 1,2,3-triazoles, giving high level of deuteration and high yields. The catalytic system was successfully extended to the dehalogenation and halogen–deuterium exchange procedures of iodo-functionalized 1,2,3-triazolyl derivatives. This study forms a promising

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。