2-(1-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 21891-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 21891-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₂
• 分子量: 174.007
• InChiKey: GORUKFDUSYZMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 170.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙烯基硼酸和酯的不对称氢化用于合成手性有机硼化合物

  摘要：

  在[Rh（cod）2 ] BF 4-（R）-BINAP（3mol％）的存在下，在氢气气氛（9atm）下，在-20℃下进行乙二醇1-苯基乙烯基硼酸酯的氢化。碱性过氧化氢氧化后，反应生成80％ee的1-苯基乙醇

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01239-6
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 magnesium sulfate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙烯基硼酸和酯的不对称氢化用于合成手性有机硼化合物

  摘要：

  在[Rh（cod）2 ] BF 4-（R）-BINAP（3mol％）的存在下，在氢气气氛（9atm）下，在-20℃下进行乙二醇1-苯基乙烯基硼酸酯的氢化。碱性过氧化氢氧化后，反应生成80％ee的1-苯基乙醇

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01239-6

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of 1-phenylethenylboronic acid and esters for the synthesis of chiral organoboron compounds
  作者：Masato Ueda、Atsushi Saitoh、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01239-6

  日期：2002.1

  The hydrogenation of ethanediol 1-phenylethenylboronic ester was carried out at −20 °C under a hydrogen atmosphere (9 atm) in the presence of [Rh(cod)2]BF4–(R)-BINAP (3 mol%). After alkaline hydrogen peroxide oxidation, the reaction gave 1-phenylethanol with 80% e.e.

  在[Rh（cod）2 ] BF 4-（R）-BINAP（3mol％）的存在下，在氢气气氛（9atm）下，在-20℃下进行乙二醇1-苯基乙烯基硼酸酯的氢化。碱性过氧化氢氧化后，反应生成80％ee的1-苯基乙醇