butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester | 252009-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-1-butyroyloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane；((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl butyrate；[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl butanoate
• CAS: 252009-93-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DAVYTEHNXITLJQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 {(1S,2S)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradec-1-enyl]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 [(1S,2R)-rel-2-(羟甲基)环丙基]甲醇 在 pig liver esterase 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4

文献信息

• Preparation of chiral hydroxyester synthons vis stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of meso-diesters
  作者：Wolfgang Kasel、Philip G. Hultin、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39850001563

  日期：——

  Stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of monocyclic meso-1,2-diesters provides a flexible and convenient preparative route to chiral hydroxyesters and lactones of asymmetric synthetic value.

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。
• The absolute stereochemistry of cascarillic acid
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird、Ying Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.141

  日期：2004.11

  ((1S,2R)-2-Hexylcycloprop-1-yl)acetic acid has been synthesised from cis-1,2-dihydroxymethylcyclopropane and shown to be identical to cascarillic acid obtained from cascarilla essential oil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。
• Synthetic epoxy-mycolic acids
  作者：Dakhil Z. Al Kremawi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.089

  日期：2014.10

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Roberts, Evan, Chemical Communications, 2003, # 2, p. 228 - 229
  作者：Dulayymi, Juma'a R. Al、Baird, Mark S.、Roberts, Evan

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。