4-(4-nitrobenzyl)pyridine 1-oxide | 26199-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-(4-nitrobenzyl)pyridine N-oxide；4-(4-nitro-benzyl)-pyridine-1-oxide；4-(4-Nitro-benzyl)-pyridin-1-oxid；4-(4-nitro-benzyl)-pyridine 1-oxide；4-(p-nitrobenzyl)pyridine N-oxide；4-[(4-nitrophenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 26199-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: MFWQVUNSGKEBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.0 °C
• 沸点：
  485.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzyl)pyridine 1-oxide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫化氢 、 氨 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 di(tert-butyl) 2,2'-<<6-<4-<6-<amino>methyl>pyridin-2-yl>thiazol-2-yl>-4-(4-nitrobenzyl)pyridin-2-yl>methylimino>bis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的新型络合剂及其Euro（III）和Ter（III）螯合物的发光

  摘要：

  报道了新型含噻唑的络合剂的合成及其与Eu III和Tb III离子的发光性质。还测试了这些三联吡啶类似物中的一种作为Eu III标记试剂，并研究了其作为抗体偶联物的发光特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790129
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-(4-nitrobenzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  361. N-氧化物和相关化合物。第十一部分。2-，3-和4-苯基-和2-和4-苄基吡啶一氧化物的单硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001754

文献信息

• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• Luminescent lanthanide chelates
  申请人：Wallac Oy

  公开号：US05571897A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Lanthanide chelates which contain three heterocyclic rings covalently coupled to each other (either one 2,6-pyridylene and two five-membered unsaturated heterocyclic ring moieties or two 2,6-pyridylene and one five-membered unsaturated heterocyclic ring moiety) and two chelating groups so seated that they together chelate the same lanthanide ion even in aqueous solutions. These lanthanide chelates can optionally contain a reactive group for coupling to biologically active molecules. The new chelates are suitable for classical lanthanide chelate applications and are also useful as probes in time-resolved fluorescence microscopy, cytometry, multilabelling techniques and in process controls in industry.

  含有三个杂环的镧系元素螯合物，这三个杂环通过共价键彼此连接（要么是一个2,6-吡啶基和两个五元不饱和杂环基团，或者是两个2,6-吡啶基和一个五元不饱和杂环基团）以及两个螯合基团，它们共同螯合同一个镧系离子，即使在水中。这些镧系螯合物可以选择性地含有一个反应性基团，用于与生物活性分子耦合。新的螯合物适用于经典的镧系螯合物应用，并且也作为探针在时间分辨荧光显微镜、细胞测量学、多重标记技术和工业过程中的控制中非常有用。
• Oxidation reactions using polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
  作者：Woen Susanto、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.058

  日期：2011.10

  A thermally stable polymer-supported oxidant has been developed. Polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine was applied to microwave-assisted reactions that occurred at high temperatures and was shown to oxidize alkenes, silyl enol ethers, and pyridines to the corresponding epoxides and pyridine N-oxides in excellent to good yields and with much shorter reaction times. It also

  已经开发出热稳定的聚合物负载氧化剂。聚合物负载的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶应用于高温下发生的微波辅助反应，并被证明可以将烯烃、硅烯醇醚和吡啶氧化成相应的环氧化物和吡啶 N-氧化物产率极好至良好，反应时间短得多。它还使得四氢苯并咪唑能够以更有效的方式氧化重排为螺稠合的5-咪唑酮。聚合物负载的氧化剂的回收也是可能的，并且在几次再氧化后活性损失最小。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Benzylpyridine<i>N</i>-Oxides and Subsequent Post-Functionalization
  作者：Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Vincent Médran-Navarrete、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700588

  日期：2017.9.18

  A copper‐catalyzed aerobic oxidation of benzylpyridine N‐oxides is reported. The N‐oxide moiety acts as a built‐in activator for the benzylic methylene oxidation, without requirement of additives. Reaction conditions were identified which suppress undesired benzoylpyridine formation via N‐deoxygenation involving intermolecular oxygen transfer. The versatility of the N‐oxide group of the benzoylpyridine

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。
• Pyrimidine derivatives for treatment of hyperproliferative disorders
  申请人：Dixon A. Julie

  公开号：US20050277640A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Pyrimidine derivatives of formula (I) in which J and Y represent aromatic or heteroaromatic rings; R 2 , G, G′, and G″ represent substituent groups and R 2a represents H or halogen; L represents a linking group; and M represents CH or N. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in treatment of hyperproliferative diseases such as cancer are also disclosed and claimed.

  式(I)中的嘧啶衍生物，其中J和Y代表芳香环或杂芳环；R2、G、G′和G″代表取代基，而R2a代表氢或卤素；L代表连接基团；M代表CH或N。还公开和声明了含有这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗增殖过度性疾病，如癌症的方法。