(3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)benzene | 1373433-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)benzene
• 英文别名: (3-Chloro-5,5,5-trifluoropentyl)benzene
• CAS: 1373433-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClF₃
• 分子量: 236.664
• InChiKey: QAIKMYDIQFLGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4-苯基-1-丁烯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的无金属可见光介导的三氟氯甲基化

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的曙红 Y 催化程序，以实现末端烯烃与 CF 3 SO 2 Cl的无金属、可见光介导的三氟甲基化反应。几种具有末端烯烃（包括芳族杂环）的底物顺利反应，以良好至优异的产率提供各种氯三氟甲基化化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02930-y

文献信息

• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Copper and Zinc Copromoted Bromo(chloro)trifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Yao Ouyang、Chao-Lai Tong、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03855

  日期：2021.1.15

  The first copper and zinc copromoted trifluoromethylation using trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) as a trifluoromethylating reagent has been developed. The reaction of alkenes or alkynes with Tf2O in the presence of CuX2 (X = Br, Cl), Zn powder, and 2,2′-bipyridine affords bromo(chloro)trifluoromethylated products in good yields. CuX2 plays a dual role as the catalyst and halide source, whereas

  已经开发出使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）作为三氟甲基化试剂的铜和锌共促进的三氟甲基化。在CuX 2（X = Br，Cl），Zn粉和2,2'-联吡啶的存在下，烯烃或炔烃与Tf 2 O的反应可得到高产率的溴（氯）三氟甲基化产物。CuX 2担当催化剂和卤化物源的双重角色，而2,2'-联吡啶既充当活化剂又充当配体。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• Bifunctional Metal–Organic Layer with Organic Dyes and Iron Centers for Synergistic Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Wenjie Shi、Yang Song、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c01083

  日期：2021.3.3

  Fe-TPY (TPY = 4′-(4-carboxyphenyl)[2,2′:6′,2′′-terpyridine]-5,5′′-dicarboxylate) ligands. With the organic dye EY as an efficient photosensitizer and TPY-Fe(OTf)2 as the catalytic center, Hf-EY-Fe efficiently catalyzes aminotrifluoromethylation, hydroxytrifluoromethylation, and chlorotrifluoromethylation of alkenes. Hf-EY-Fe also catalyzes the synthesis of CF3-substituted derivatives of large bioactive

  这里，我们报告的双官能金属-有机层（MOL）的设计中，Hf基EY-铁，通过桥接曙红Y（EY）加帽的Hf 6个次级结构单元（的SBU）用的Fe-TPY（TPY = 4' - （ （4-羧基苯基）[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -5,5''-二羧酸酯）配体。以有机染料EY为有效的光敏剂，以TPY-Fe（OTf）2为催化中心，Hf-EY-Fe有效地催化烯烃的氨基三氟甲基化，羟基三氟甲基化和氯三氟甲基化。Hf-EY-Fe还催化CF 3的合成大生物活性分子（如鱼藤酮，雌酮和阿达帕林）的α-取代衍生物，尺寸最大为2.2 nm。EY与铁中心之间的距离以及它们在Hf-EY-Fe中的位点隔离增强了催化活性，同时抑制了它们的相互失活，从而导致高达1840的高周转率和MOL催化剂的良好可回收性。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Chloro- and Bromotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Mingyang Fu、Long Chen、Yongpeng Jiang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03080

  日期：2016.2.5

  A highly practical copper-catalyzed intermolecular halotrifluoromethylation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of Cl/Br-containing trifluoromethyl derivatives were directly synthesized from a wide range of alkenes, including electron-deficient and unactivated alkenes.

  在温和的反应条件下，已开发出高度实用的铜催化的烯烃分子间卤代三氟甲基化反应。从多种烯烃（包括缺电子和未活化的烯烃）直接合成了多种含Cl / Br的三氟甲基衍生物。