5-(4'-methylpyridine-2'-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole | 1239507-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4'-methylpyridine-2'-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4'-methyl-2'-pyridyl)-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazole；5-trifluoromethyl-3-(4′-methyl-2′-pyridyl)-2H-1,2,4-triazole；4-methyl-2-(3'-trifluoromethyl-1'H-1',2',4'-triazole-5'-yl)pyridine；5-trifluoromethyl-3-(4'-methyl-2'-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole；3-Trifluoromethyl-5-(4-methyl-2-pyridyl)-1,2,4-triazole；3-(Trifluoromethyl)-5-(4-methyl-2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole；4-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1239507-03-9
• 化学式: C₉H₇F₃N₄
• 分子量: 228.177
• InChiKey: YWCWVHQIUJJUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-methylpyridine-2'-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole 、 [(F₂pypy)₂Ir(μ-Cl)]₂ 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到{(2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine)₂Ir[4-methyl-2-(3'-trifluoromethyl-1H-1',2',4'-triazol-5'-yl)]pyridine}
  参考文献：
  名称：

  Blue Phosphorescent Bipyridine-Based Iridium(III) Complex for Vacuum-Deposited Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  We have synthesized and characterized a blue phosphorescent iridium(III) complex (dfpypy)(2)Ir(tftamp), which contains 2',6'-difluoro-2,3'-bipyridine (dfpypy) as the main ligand and 4-methyl-2-(3'-trifluoromethyl-1'H-1',2',4'-triazol-5'-yl) pyridine (tftamp) as the ancillary ligand. The photophysical, electrochemical, and electroluminescent (EL) properties of (dfpypy)(2)Ir(tftamp) were investigated. Vacuum-deposited blue and white organic light-emitting diodes (OLEDs) were fabricated using (dfpypy)(2)Ir(tftamp) in 1,3-bis(carbazol-9-yl) benzene (mCP) as the emitting layer. The EL spectrum of (dfpypy)(2)Ir(tftamp) exhibited emission maximum at 472 nm with a full-width at half-maximum (FWHM) of 81 nm and Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.17, 0.27) at 100 cd.m(-2). In addition, white-light-emitting devices were fabricated, which exhibited CIE coordinates of (0.42, 0.40) and a correlated color temperature (CCT) of 3,237 K at 1000 cd.m(-2), close to the standard warm-white light CIE coordinates of (0.44, 0.40) and CCT of 3,000 K.

  DOI：

  10.1166/jnn.2018.15496
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-(4'-methylpyridine-2'-yl)-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  包含（4'-取代-2'-吡啶基）-1,2,4-三唑辅助配体的深蓝色磷光Ir（III）配合物的合理设计，合成和表征

  摘要：

  基于前沿轨道考虑的结果，设计了4-取代的2'-吡啶基三唑作为包含2-苯吡啶主配体的辅助配体，所述主配体包含显示深蓝色磷光发射的杂化铱（III）配合物。铱（III）络合物，IR1 - IR7，使用新的辅助配体来制备，被发现显示结构化的，高效率的量子（Φ p= = 0.20–0.42）磷光，在室温下发射最大值为蓝色至深蓝色448–456 nm。与基于前沿轨道考虑的预测一致，观察到该配合物具有取决于辅助配体的吡啶部分的C-4位上的取代基的电子性质的发射性质。重要的是，在5-（吡啶-2'-基）-3-三氟甲基-1,2,4-三唑辅助配体的吡啶环的C-4'处存在一个供电子甲基，这导致铱（ III）络合物，在室温下在液态和膜态下都显示出在448 nm处最大的深蓝色磷光发射。最后，发现使用含有优化的辅助配体作为掺杂剂的Ir配合物构建的OLED器件发出深蓝色，其CIE为0.15、0.18，

  DOI：

  10.1021/jo4012514

文献信息

• Highly Efficient and Robust Blue Phosphorescent Pt(II) Compounds with a Phenyl-1,2,3-triazolyl and a Pyridyl-1,2,4-triazolyl Chelate Core
  作者：Xiang Wang、Shao-Long Gong、Datong Song、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/adfm.201402366

  日期：2014.12

  as diphenyl amino (NPh2) or trityl (CPh3), is found to greatly diminish the excimer emission. Using this approach, several highly efficient blue and green phosphorescent Pt(II) compounds with λem at ≈450–460 nm and Φp ≈ 0.70 to 1.00 are obtained. These molecules are highly robust with exceptionally high thermal stability. Bright bluish‐green electrophosphorescent devices with external quantum efficiencies

  一类新的明亮磷光的Pt（II）的化合物的含有一个N ∧ C-螯合物苯基-1,2,3-三唑基配体（ptrz）和N ∧ C-螯合物吡啶基-1,2,4-三唑基配体（ pytrz）。检查了各种取代基对这类分子的磷光的影响。晶体结构分析表明，这类化合物极有可能形成堆积的二聚体（其中一种甚至在气相中也能持久存在），从而导致受激准分子的发射。发现引入大的取代基，例如二苯基氨基（NPh 2）或三苯甲基（CPh 3），极大地减少了准分子的发射。使用这种方法，几种高效的蓝色和绿色磷光Pt（II）化合物具有λ EM在≈450-460nm和Φ p ≈0.70至1.00得到。这些分子非常坚固，具有极高的热稳定性。制造了外部量子效率高达16.7％的明亮的蓝绿色电致磷光器件。
• [EN] LUMINESCENT COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2014138912A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides compounds of the general formula (10). The cyclometallating ligand of compound (10) includes an N-donor heterocyclic ligand (2) where at least one X is nitrogen and which is directly bonded to a phenyl group. The phenyl group is orthometallated to the platinum. The donor atoms (Y) of the bidentate stabilizing ligand are N or O. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin film, and uses of the compounds of the invention in a light emitting device, a luminescent probe, a sensor, and/or an electroluminescent device.

  该发明提供了通式（10）的化合物。化合物（10）的环金属配体包括N-供体杂环配体（2），其中至少一个X是氮，并且直接与苯基结合。苯基被正金属化到铂。双齿稳定配体的供体原子（Y）为N或O。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及将该发明中的化合物用于发光器件、发光探针、传感器和/或电致发光器件的用途。
• Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand
  申请人：Yoon Ung Chan

  公开号：US20120025177A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An Ir complex having a pyridyl triazole ligand substituted with at least one substituent on its pyridyl ring, and a light emitting material comprising such Ir complex. Such light emitting material was found to have a significantly enhanced photophosphorescence quantum yield and hypsochromic blue shifted photophosphorescent emission over other Ir complexes with a pyridyl triazole ligand having no substituent in its pyridine ring. Use of such light emitting material and an organic light emitting device including the same.

  一种具有在其吡啶环上取代至少一个取代基的吡啶三唑配体的Ir配合物，以及包括该Ir配合物的发光材料。发现该发光材料具有显着增强的光磷光量子产率和对其他具有在其吡啶环中没有取代基的吡啶三唑配体的Ir配合物具有偏蓝光磷光发射的发光材料。使用这种发光材料和包括它的有机发光器件。
• Bright Blue and White Electrophosphorescent Triarylboryl-Functionalized C^N-Chelate Pt(II) Compounds: Impact of Intramolecular Hydrogen Bonds and Ancillary Ligands
  作者：Xiang Wang、Yi-Lu Chang、Jia-Sheng Lu、T. Zhang、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/adfm.201302871

  日期：2014.4

  blue‐green phosphorescent C^N chelate Pt(II) compounds that contain a dimesitylboryl‐functionalized phenyl‐1,2,3‐triazole ligand (Bptrz) are synthesized. The influence of three different ancillary ligands, namely acetylacetonato (acac), picolinate (pic) and pyridyl‐1,2,4‐triazolyl (pytrz), on phosphorescence quantum efficiency and excimer emission is examined. Pt(II) compounds with a p‐Bptrz ligand consistently

  合成了新的蓝色和蓝绿色磷光C ^ N螯合物Pt（II）化合物，其中包含二甲烯丙基功能化的苯基1,2,3-三唑配体（Bptrz）。研究了三种不同的辅助配体，即乙酰丙酮（acac），吡啶甲酸（pic）和吡啶基1,2,4-三唑基（pytrz）对磷光量子效率和准分子发射的影响。具有p- Bptrz配体的Pt（II）化合物始终发出蓝绿色，发射波长= 490-500 nm，而具有m- Bptrz配体的化合物则发出蓝色，λem = 450-460 nm，且具有量子效率高达0.97。除了蓝色单体发射峰，Pt（m-Bptrz）（pytrz）化合物在固体基质中约550 nm处显示受激准分子发射峰，其强度取决于pytrz上的取代基和掺杂浓度。由于单体和受激准分子的发射，Pt（m- Bptrz）（pytrz）化合物的多个成员均观察到亮白色的磷光。发现分子内CH···N氢键在Pt（m- Bptrz）（pytrz）化
• Luminescent Three- and Four-Coordinate Dinuclear Copper(I) Complexes Triply Bridged by Bis(diphenylphosphino)methane and Functionalized 3-(2′-Pyridyl)-1,2,4-triazole Ligands
  作者：Li-Hua He、Yan-Sheng Luo、Bao-Sheng Di、Jing-Lin Chen、Cheuk-Lam Ho、He-Rui Wen、Sui-Jun Liu、Jin-Yun Wang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01159

  日期：2017.9.5

  A new series of bimetallic Cu(I) complexes 1–5 triply bridged by a monoanionic or charge-neutral functionalized 3-(2′-pyridyl)-1,2,4-triazole in a μ–η1(N),η2(N,N) tridentate binding mode and two bis(diphenylphosphino)methane (dppm) ligands have been synthesized. Complexes 1–5 are singly or doubly charged dinuclear Cu(I) species with an eight-membered Cu2C2P4 ring of Cu(μ-dppm)2Cu} unit, in which 3

  一个新的系列双金属的Cu（I）配合物的1 - 5在μ-η由单阴离子或电中性官能3-（2'-吡啶基）三重桥接-1,2,4-三唑1（N），η已合成了2种（N，N）三齿结合模式和两个双（二苯基膦基）甲烷（dppm）配体。配合物1 - 5具有8元的Cu可以单独使用或双电荷双核的Cu（I）物质2 c ^ 2 P 4的环铜（μ-DPPM）2 Cu}合金单元，其中3和4采用船形船构象，而1，2，和5显示椅子-船形。在这些二聚铜（I）络合阳离子中，两个Cu（I）离子之一在高度扭曲的N 2 P 2四面体环境中为四配位，而另一个在扭曲的NP 2三角平面排列中为三配位。。所有这些Cu（I）配合物在CH 2 Cl 2溶液中均显示出相对较弱的低能量吸收，这归因于时变密度泛函理论（TDDFT）分析所建议的电荷转移跃迁，且具有1 MLCT贡献。1至5号综合大楼在环境温度下在溶液和固态下均显示出良好的发射性质，通过3-（2'-吡啶基）-1