5-methoxy-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1045822-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-trifluoromethylthioindole；3-[(Trifluoromethyl)thio]-5-methoxy-1H-indole；5-methoxy-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1045822-99-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NOS
• 分子量: 247.241
• InChiKey: GAUCDFRHNCNXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-methoxy-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• 一种三氟甲硫基化试剂及其应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106748915A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种三氟甲硫基化试剂及其应用。它包括以下步骤：在含有溶剂甲苯的反应器中,加入三氟甲基亚磺酸钠，吲哚及其衍生物，适量亚磷酸二甲酯，碘单质和醋酸铜，在110℃，氮气保护条件下搅拌12h；将反应生液过滤，并蒸馏掉低沸点的物质；经过乙酸乙酯/石油醚柱层析分离得到产物3-三氟甲硫基吲哚。本发明使用了廉价易得的三氟甲硫基化试剂三氟甲基亚磺酸钠，大大节约了合成成本，且工艺操作简单。
• Friedel-Crafts trifluoromethylthiolation of electron-rich (hetero)arenes with trifluoromethylthio-saccharin in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE)
  作者：Shiyao Lu、Wenbo Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.060

  日期：2019.12

  Abstract A promoter-free Friedel-Crafts trifluoromethylthiolation of electron-rich arenes and heteroarenes with N-trifluoromethylthiosaccharin 5 using 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as the solvent was described. The reactions were conducted at 40 °C and a variety of common functional groups were compatible.

  摘要描述了以2,2,2-三氟乙醇（TFE）为溶剂，用N-三氟甲基硫代糖精5对富电子芳烃和杂芳烃进行无助剂的Friedel-Crafts三氟甲基硫醇化反应。反应在40°C下进行，并且各种常见的官能团均相容。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• TfNHNHBoc as a SCF₃ source for the sulfenylation of indoles
  作者：Jing-Yu Guo、Rui-Han Dai、Wen-Cong Xu、Ruo-Xin Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c8cc04600j

  日期：——

  An unprecedented use of trifluoromethanesulfonyl hydrazides as effective SCF3 sources has been established in the sulfenylation of indoles. A range of substituted indoles participated in CuCl-catalyzed oxidative sulfenylation reaction with TfNHNHBoc in the presence of dimethyl sulfoxide to furnish structurally diverse 3-indolyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields with very high regioselectivity

  三氟甲烷磺酰肼作为有效的SCF 3来源，在吲哚的亚磺酰化中得到了空前的应用。在二甲基亚砜的存在下，一系列取代的吲哚参与了CuCl催化的与TfNHNHBoc的氧化亚磺酰化反应，以中等至良好的收率提供了结构多样的3-吲哚基三氟甲基硫醚，具有很高的区域选择性。