N-Boc-8-amino-2E-octenoic acid | 1040031-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Boc-8-amino-2E-octenoic acid
• 英文别名: 8-N-tert-butoxycarbonylamino-2-octenoic acid；(E)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-2-enoic acid
• CAS: 1040031-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: IEQGLELMYFNEIK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-8-amino-2E-octenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 tert-butyl (8-(((S)-1-((2,2-dimethoxyethyl)(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)amino)-1-oxo-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-guanidino)pentan-2-yl)amino)-8-oxo-6-(tritylthio)octyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型三肽模拟支架的合成及对CXC趋化因子受体4（CXCR4）拮抗作用的生物学评估

  摘要：

  我们在这里报告通过TFA介导的包含三个侧链的线性前体的环化，制备新的2,6,8-三取代双环三肽模拟支架。描述了通过在α，β-不饱和六氟异丙基酯上的磺胺迈克尔加成将三苯甲基保护的硫醇引入到含羧酸的结构单元中。发现自行车结构的立体选择性略低于先前报道的类似的3,6,8-三取代支架的立体选择性。此外，当R 1时，线性前体的构型以不同的方式指导环化的立体化学结果侧链位于自行车的C2（当前工作）而不是C3（先前的工作）上。合成了基于新支架的三肽模拟化合物，并评估了其对CXCR4的拮抗力，其中一种化合物（45a）的活性与早期报道的3,6,8三肽模拟自行车相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N-Boc-8-amino-2E-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三肽模拟支架的合成及对CXC趋化因子受体4（CXCR4）拮抗作用的生物学评估

  摘要：

  我们在这里报告通过TFA介导的包含三个侧链的线性前体的环化，制备新的2,6,8-三取代双环三肽模拟支架。描述了通过在α，β-不饱和六氟异丙基酯上的磺胺迈克尔加成将三苯甲基保护的硫醇引入到含羧酸的结构单元中。发现自行车结构的立体选择性略低于先前报道的类似的3,6,8-三取代支架的立体选择性。此外，当R 1时，线性前体的构型以不同的方式指导环化的立体化学结果侧链位于自行车的C2（当前工作）而不是C3（先前的工作）上。合成了基于新支架的三肽模拟化合物，并评估了其对CXCR4的拮抗力，其中一种化合物（45a）的活性与早期报道的3,6,8三肽模拟自行车相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.057

文献信息

• Antithrombotic peptides and pseudopeptides
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05332726A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  This invention relates to novel peptide and pseudopeptide derivatives and analogs of aspartic acid which are useful as inhibitors of platelet aggregation and thrombus formation in mammalian blood, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in inhibiting thrombus formation and platelet aggregation in mammals.

  这项发明涉及新型肽和伪肽衍生物以及天冬氨酸的类似物，这些物质可用作哺乳动物血液中血小板聚集和血栓形成的抑制剂，还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们在哺乳动物中抑制血栓形成和血小板聚集中的应用。
• Indolyl platelet-aggregation inhibitors
  申请人：Monsanto Co.

  公开号：US05037808A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Novel peptide mimetic compounds are provided which have useful activity as inhibitors of platelet aggregation. These compounds have the chemical structure ##STR1## wherein x=4 to 8, y=0 to 4, W=CH.sub.2 --CH.sub.2 or CH.dbd.CH, Z=H, COOH, CONH.sub.2, CH.sub.2 OH, CO.sub.2 R, CH.sub.2 OR or C.sub.1-6 alkyl, R=C.sub.1-6 alkyl, Ar=a nitrogen-containing heterocyclic group, and Asp=aspartic acid residue.

  提供了一种新型的肽类模拟化合物，其作为血小板聚集抑制剂具有有用的活性。这些化合物具有化学结构##STR1##其中x=4至8，y=0至4，W=CH.sub.2 --CH.sub.2或CH.dbd.CH，Z=H，COOH，CONH.sub.2，CH.sub.2 OH，CO.sub.2 R，CH.sub.2 OR或C.sub.1-6烷基，R=C.sub.1-6烷基，Ar=氮含杂环基团，Asp=天冬氨酸残基。
• Pyridyl peptide mimetic compounds which are useful platelet-aggregation
  申请人：Monsanto Co.

  公开号：US05091396A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Novel peptide mimetic compounds are provided which have useful activity as inhibitors of platelet aggregation. These compounds have the chemical structure ##STR1## wherein x=4 to 8, y=0 to 4, W=CH.sub.2 --CH.sub.2 or C.dbd.CH, Z=H, COOH, CONH.sub.2, CH.sub.2 OH, CO.sub.2 R, CH.sub.2 OR or C.sub.1-6 alkyl, R=C.sub.1-6 alkyl, Ar=a nitrogen-containing heterocyclic group, and Asp=aspartic acid residue.

  提供了一种新型的肽类模拟化合物，其具有作为血小板聚集抑制剂的有用活性。这些化合物的化学结构为##STR1##其中x=4到8，y=0到4，W=CH.sub.2—CH.sub.2或C.dbd.CH，Z=H，COOH，CONH.sub.2，CH.sub.2OH，CO.sub.2R，CH.sub.2OR或C.sub.1-6烷基，R=C.sub.1-6烷基，Ar=含氮杂环基团，Asp=天冬氨酸残基。
• Novel platelet-aggregation inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0454651A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Novel peptide mimetic compounds are provided which have useful activity as inhibitors of platelet aggregation. These compounds have the chemical structure wherein    x = 4 to 8,    y = 0 to 4,    W = CH₂-CH₂ or CH=CH,    Z = H, COOH, CONH₂, CH₂OH, CO₂R, CH₂OR or C₁₋₆ alkyl,    R = C₁₋₆ alkyl,    Ar = a nitrogen-containing heterocyclic group other than pyridyl, and    Asp = aspartic acid residue.

  本研究提供了新型肽模拟化合物，它们作为血小板聚集抑制剂具有有用的活性。这些化合物的化学结构如下 其中 x = 4 至 8 y = 0 至 4、 W = CH₂-CH₂ 或 CH=CH、 Z = H、COOH、CONH₂、CH₂OH、CO₂R、CH₂OR 或 C₁₋₆ 烷基、 R = C₁₋₆烷基、 Ar = 除吡啶基以外的含氮杂环基团，以及 Asp = 天冬氨酸残基。
• ANTI-THROMBOTIC PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0494248A1

  公开（公告）日：1992-07-15