N-(4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide | 1337541-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-hex-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 1337541-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OKBWBMWNLQOOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-1-(4-acetamidophenyl)-2-(p-tolylethynyl)hex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-或（E）-烯丙基乙酸酯的多取代呋喃形成：芳香环上电子键合基团加速的串联反应

  摘要：

  在室温下，通过相同的卤代烯基酮中间体，在无金属条件下，由（Z）-或（E）-共轭的乙酸烯丙酯与NXS轻松制备出多取代基的呋喃。芳香族环上的给电子基团加速了卤代烯基酮的串联反应-呋喃形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo300251c
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化炔烃的多组分氧化三氟甲基化：α-三氟甲基酮的合成

  摘要：

  将CF 3和H 2 O直接氧化成炔烃是通过光氧化还原催化，通过快速的烯醇-酮互变异构反应获得α-三氟甲基酮。该反应表现出高的官能团耐受性和区域选择性。含CF各种尺寸的杂环3是从α-CF合成3个通过协议获得的，从而证实了该方法的适用性多功能-取代的二酮。与同位素反应的机理研究提供了对反应途径的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00410

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive [2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Santiago Cañellas、John Montgomery、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/jacs.8b09677

  日期：2018.12.19

  The nickel-catalyzed synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes from alkynes is reported. This transformation is uniquely promoted by the use of a primary aminophosphine, an unusual ligand in nickel catalysis. Mechanistic insights for this new transformation are provided, and postreaction modifications of the cyclobutene products to stereodefined cyclic and acyclic compounds are reported, including

  报道了镍催化从炔烃合成四取代环丁烯的方法。这种转化是通过使用伯氨基膦（镍催化中一种不常见的配体）来独特促进的。提供了这种新转化的机理见解，并报道了环丁烯产物对立体定义的环状和无环化合物的反应后修饰，包括表-特鲁昔酸的合成。
• Visible-Light-Mediated Photoredox-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes
  作者：Prashant Chakrasali、Kyuneun Kim、Young-Sik Jung、Hyejin Kim、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03273

  日期：2018.12.7

  Herein, a one-step chlorosulfonylation of alkynes via a photocatalytic redox process is described. A variety of commercially available sulfonyl chlorides can be applied for the generation of sulfonyl radical species under visible-light irradiation. Regio- and stereoselective addition of the sulfonyl radical and chloride leads to the efficient formation of (E)-selective β-chlorovinyl sulfones from a

  在本文中，描述了经由光催化氧化还原方法的炔烃的一步氯磺酰化。可以将多种可商购的磺酰氯用于在可见光照射下产生磺酰基基团。磺酰基和氯的区域和立体选择性加成导致从广泛的末端和内部炔烃中有效形成（E）-选择性β-氯乙烯基砜。所报道的方法代表了提供乙烯基砜的操作简单且温和的方法。
• Stereoselective Photoredox-Catalyzed Chlorotrifluoromethylation of Alkynes: Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Hong Sik Han、Young Jin Lee、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00470

  日期：2017.4.21

  CF3 and Cl source. In the mechanistic pathway for this process, generation of the CF3 radical and chloride ion occurs by Ir(ppy)3-photocatalyzed reductive decomposition of CF3SO2Cl. The synthetically important trifluoromethyl-substituted vinyl chlorides produced in this process can be readily transformed to 1,1-bis-arylalkenes by using Suzuki coupling.

  开发了一种新的光氧化还原催化的内部芳基炔烃在温和条件下使用可见光的氯三氟甲基化反应。反应以高水平的区域选择性和立体选择性进行，并利用可商购的CF 3 SO 2 Cl作为CF 3和Cl源。在该过程的机械途径中，通过Ir（ppy）3-光催化还原CF 3 SO 2 Cl发生CF 3自由基和氯离子的产生。通过使用铃木偶合，可以很容易地将在此过程中生产的具有重要合成意义的三氟甲基取代的氯乙烯转化为1,1-双-芳基烯烃。
• Photoredox‐Catalyzed Stereoselective Conversion of Alkynes into Tetrasubstituted Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201505550

  日期：2015.10.26

  well‐predictable stereochemistry resulting from anti addition of the trifluoromethyl and triflate groups. Subsequent palladium‐catalyzed cross‐couplings led to tetrasubstituted trifluoromethylated alkenes in a highly stereoselective manner. The present method is the first example of a facile one‐pot synthesis of tetrasubstituted trifluoromethylated alkenes from simple alkynes.

  已经开发出具有四个不同取代基的三氟甲基化烯烃的区域和立体选择性合成。非对称内部炔烃的立体控制sulfonyloxytrifluoromethylation与亲电CF 3试剂，即Yagupol'skii-梅本试剂的三氟甲磺酸盐，在IR photoredox催化剂存在可见光照射，得到三氟甲磺酸酯trifluoromethylalkenyl与公预测的立体化学由所得下反 三氟甲基和三氟甲磺酸酯基的加成。随后的钯催化交叉偶联以高度立体选择性的方式生成了四取代的三氟甲基化烯烃。本方法是从简单炔烃轻松单锅合成四取代三氟甲基化烯烃的第一个实例。
• Regio- and Stereoselective Multisubstituted Enol Ester Synthesis
  作者：Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo201609r

  日期：2011.11.4

  Regio- and stereoselective cohalogenation of alkynes with NXS (X = Br, I) was achieved, and the stereoselectivity of the resulting alkenes was dependent on the substituent on the alkyne. Cohalogenation and successive cross-coupling gave multisubstituted enol esters in a one-pot process.