4-methoxy-1-phenylbutan-1-ol | 38624-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-4-Methoxy-1-phenyl-1-butanol
• CAS: 38624-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SQYIZDVQXWQKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-phenylbutan-1-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of organic compounds with cerium(IV). XIX. Effect of alkyl substitution on the oxidative cleavage of alkylphenylmethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00833a022

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• The Influence of the 2-Alkoxy Group and of C-5 Substituents on the Direction of Reductive Cleavage of 2-Alkoxytetrahydrofurans by AlH₂Cl in Ether Solution
  作者：P. C. Loewen、Miss L. P. Makhubu、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v72-238

  日期：1972.5.15

  ring C—O bond cleavage. However, substituents at C-5 of 2-methoxytetrahydrofuran exert a strong effect on the ratio of ring to exo C—O bond cleavage. Thus, alkyl (electron donor) groups at C-5 promote an increase in the amount of exo cleavage, the proportion increasing from 62.5 to 100% as the C-5 alkyl group is changed from CH3 to t-C4H9. In contrast, electron withdrawing substituents, CH3OCH2— and

  烷氧基为 CH3O、C2H5O、i-C3H7O 或 t-C4H9O 的 2-烷氧基四氢呋喃醚溶液的 AlH2Cl 氢解，仅产生那些由环 C-O 键断裂产生的产物。然而，2-甲氧基四氢呋喃的 C-5 处的取代基对环外 CO 键断裂的比例有很大影响。因此，C-5 处的烷基（电子给体）促进了外切量的增加，随着 C-5 烷基从 CH3 变为 t-C4H9，该比例从 62.5% 增加到 100%。相比之下，C-5 处的吸电子取代基 CH3OCH2- 和 C6H5 有利于环裂解的程度分别为 93% 和 84%。结果被解释为这些取代基通过它们的电子特性对达到导致环 C-O 或外型 C-O 键断裂的过渡态的相对容易程度的影响。然而，有证据表明这些取代基的体积空间效应也控制了，尽管在较小程度上......
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• Effects of Neighboring Functional Groups in the Asymmetric Reduction of ω-Substituted Alkyl Phenyl Ketones with Lithium Tri-<i>l</i>-Menthoxyaluminum Hydride
  作者：Shozo Yamaguchi、Kuninobu Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.50.3033

  日期：1977.11

  reduction of ω-substituted alkyl phenyl ketones, PhCO(CH2)nY, with lithium tri-l-menthoxyaluminum hydride, the effect of the functional groups, Y(NR2, OMe, and SMe) on the stereoselectivity was examined in comparison with that of the alkyl group. Of the functional groups tested, the MeO group is more effective in enhancing the stereoselectivity than the NMe2 or SMe group except in the case of n=1.

  在 ω 取代的烷基苯基酮 PhCO(CH2)nY 与三-l-薄荷氧基氢化铝锂的对映选择性还原中，比较检查了官能团 Y（NR2、OMe 和 SMe）对立体选择性的影响与烷基。在测试的官能团中，除了 n=​​1 的情况外，MeO 基团在增强立体选择性方面比 NMe2 或 SMe 基团更有效。光学产率还受基材中亚甲基 (n) 的数量影响。这些结果强烈表明 Y 基团与还原剂的配位是立体选择性的重要因素之一。所得醇的绝对构型与其 (+)-MTPA 酯的镧系元素引起的位移 (LIS) 的相对大小相关。