1-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-indene-6-carbonitrile | 165730-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-indene-6-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonitrile；3-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-indene-5-carbonitrile；3-amino-2,2-dimethyl-1,3-dihydroindene-5-carbonitrile
• CAS: 165730-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: WHQGELMCZCBYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-indene-6-carbonitrile 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD

  摘要：

  提供了一种具有以下结构的CB2受体激动剂吲哚吲哟酰胺，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫疾病、炎症、疼痛、心血管疾病以及其他CB2受体介导的疾病中具有用处。还提供了一种利用本发明化合物预防或治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20090041722A1
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到1-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-indene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD

  摘要：

  提供了一种具有以下结构的CB2受体激动剂吲哚吲哟酰胺，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫疾病、炎症、疼痛、心血管疾病以及其他CB2受体介导的疾病中具有用处。还提供了一种利用本发明化合物预防或治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20090041722A1

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationships, Radiofluorination, and Biological Evaluation of [¹⁸F]RM365, a Novel Radioligand for Imaging the Human Cannabinoid Receptor Type 2 (CB2R) in the Brain with PET
  作者：Rodrigo Teodoro、Daniel Gündel、Winnie Deuther-Conrad、Aleksandr Kazimir、Magali Toussaint、Barbara Wenzel、Guy Bormans、Evamarie Hey-Hawkins、Klaus Kopka、Peter Brust、Rareş-Petru Moldovan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01035

  日期：2023.10.26

  The development of cannabinoid receptor type 2 (CB2R) PET radioligands has been intensively explored due to the pronounced CB2R upregulation under various pathological conditions. Herein, we report on the synthesis of a series of CB2R affine fluorinated indole-2-carboxamide ligands. Compound RM365 was selected for PET radiotracer development due to its high CB2R affinity (Ki = 2.1 nM) and selectivity

  由于各种病理条件下 CB2R 显着上调，2 型大麻素受体 (CB2R) PET 放射性配体的开发已得到深入探索。在此，我们报道了一系列 CB2R 仿射氟化吲哚-2-甲酰胺配体的合成。化合物 RM365 因其高 CB2R 亲和力 ( K i = 2.1 nM) 和相对于 CB1R 的选择性（因子 > 300）而被选用于 PET 放射性示踪剂开发。[ 18 F]RM365 的初步体外评估表明与 CB2R 的结合存在物种差异（hCB2R 的K D为 2.32 nM，而rCB2R 的K D > 10,000 nM）。小鼠代谢研究表明 [ 18 F]RM365具有较高的体内稳定性。在大脑局部 hCB2R(D80N) 过度表达的大鼠模型中进行 PET 成像，证明 [ 18 F]RM365 能够以高信号背景比到达并选择性标记 hCB2R(D80N)。因此，[ 18 F]RM365 是一种非常有前途的 PET
• Aryl and heterocylic cyanoguanidine derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0647621A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R¹ to R⁴ and n are as defined herein and X is O, S or NCN. These compounds have potassium channel opening activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 R¹ 至 R⁴ 和 n 如本文所定义，X 为 O、S 或 NCN。这些化合物具有钾通道开放活性，因此可用作心血管药物等。
• US5401758A
  申请人：——

  公开号：US5401758A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US7943658B2
  申请人：——

  公开号：US7943658B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• [EN] INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE INDANE AMIDE UTILES COMME AGONISTES DE CB2 ET PROCÉDÉ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015169A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Indole indane amides which are CB2 agonists are provided which have the structure I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, which compounds are useful in treating autoimmune diseases, inflammation, pain, cardiovascular disorders and other diseases mediated by CB2 receptors. A method for preventing or treating such diseases employing the compounds of the invention is also provided.