3-hydroxy-5-iodomethyl-4,4,5-trimethyl oxazolidine-2-one | 824950-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-iodomethyl-4,4,5-trimethyl oxazolidine-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(iodomethyl)-4,4,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-hydroxy-5-(iodomethyl)-4,4,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 824950-53-0
• 化学式: C₇H₁₂INO₃
• 分子量: 285.082
• InChiKey: HQMLXGYZCOBHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₁₁H₁₁CuIN₃O₂ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-hydroxy-5-iodomethyl-4,4,5-trimethyl oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基中间体的合成新途径及其在HDA和烯键反应中的应用

  摘要：

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710101309

文献信息

• Ene reactions of acyl nitroso intermediates with alkenes and their halocyclization
  作者：Ahmad Fakhruddin、Seiji Iwasa、Hisao Nishiyama、Kazuo Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.128

  日期：2004.12

  Highly reactive acyl nitroso intermediates were formed in situ by transition metals-catalyzed hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids 1a–b and these transient species trapped with alkenes 2a–c to afford the corresponding ene products 3a–d and 4b up to 91% yield, and halocyclization of 3d gave substituted oxazolidinone 5a in 77% yield.

  高活性的酰基亚硝基中间体是由过渡金属催化的异羟肟酸1a - b的过氧化氢氧化原位形成的，这些瞬态物质被烯烃2a - c捕集，可提供相应的烯产物3a - d和4b，产率高达91％，然后3d的卤代环化以77％的产率得到取代的恶唑烷酮5a。
• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此