4-bromo-3-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 151726-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromo-3-(2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 151726-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: KKDRBCXNSUMOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroazecino[4,5,6-cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芦竹碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-3-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of rugulovasines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00075a107

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Domino Cyclization of 1,6-Diynes Incorporated with Indole
  作者：Guzhou Chen、Peng-Yu Liu、Huanhuan Zou、Jiadong Hu、Xiaowu Fang、Dongyang Xu、Yu-Peng He、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00411

  日期：2021.3.19

  We disclose herein a Au(I)-catalyzed domino cyclization of 1,6-diynes incorporated with indole. This protocol enabled the diastereoselective buildup of indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonanes from linear precursors. Density functional theory calculations showed that the reaction proceeded via an unprecedented cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization process. Independent gradient model

  我们在本文中公开了与吲哚结合的1，6-二炔的Au（I）催化的多米诺环化。该协议使线性前体的吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷非对映选择性地形成。密度泛函理论计算表明，反应是通过空前的级联脱芳香化/再芳香化/脱芳香化过程进行的。独立的梯度模型分析表明，远端炔烃与Au /近端复合物之间的非共价吸引相互作用是第一步螺环化步骤的化学选择性的原因。
• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Total Syntheses of the <i>Ergot</i> Alkaloids Rugulovasines A and B and Setoclavine
  作者：Spiros Liras、Christopher L. Lynch、Andrew M. Fryer、Binh T. Vu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010577w

  日期：2001.6.1

  Concise syntheses of the Ergot alkaloids rugulovasine A (3a), rugulovasine B (3b), and setoclavine (2) have been completed by strategies that feature inter- and intramolecular vinylogous Mannich reactions as the key steps. Thus, the first synthesis of 3a,b commenced with the conversion of the known indole 17 into 24 via the addition of the furan 22 to the iminium ion 21, which was generated in situ

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41
• <i>s</i><i>eco</i>-C/D Ring Analogues of Ergot Alkaloids. Synthesis via Intramolecular Heck and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Alexey V. Kalinin、Brian A. Chauder、Suman Rakhit、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol035398t

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Intramolecular Heck and ring-closing metathesis reactions on key intermediates 10 and 15, respectively, provide efficient entries into seco-C/D ring analogues of Ergot alkaloids 12 and 16, compounds of potential synthetic and biological interest.

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。
• Novel applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of rugulovasines A and B
  作者：Stephen F. Martin、Spiros Liras

  DOI：10.1021/ja00075a107

  日期：1993.11