1-bromo-5-chloro-3,3-dimethyl-1-cyclopentene | 226723-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-5-chloro-3,3-dimethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-Bromo-5-chloro-3,3-dimethylcyclopentene
• CAS: 226723-60-0
• 化学式: C₇H₁₀BrCl
• 分子量: 209.513
• InChiKey: RWJVOOLPFHMJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-chloro-3,3-dimethyl-1-cyclopentene 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S*,2R*,3aR*,4R*,5S*,6aR*)-1-(3,3-dimethyl-1,4-cyclopentadien-1-yl)octahydro-4-methoxy-2-(1-methoxyvinyl)-2,5-dimethyl-1-pentalenol
  参考文献：
  名称：

  直接合成抗白血病二萜麻风三酮的研究。1.解决整个碳三环框架过程中手性合并的问题。

  摘要：

  据报道，有一种实用的途径可用于构筑麻风树三酮（1）的[5.9.5]三环核。这两个关键步骤涉及氧阴离子应付对重排和Grob碎片。达到44所需的结构单元是双环[3.3.0]辛酮29和环戊二烯基溴化物35。前者是由甲基环戊二烯分12步获得的。通往后者的途径始于4,4-二甲基环戊烯酮。烯醇化甲基化后，在44内的电荷加速[3,3]-σ异构化通过椅子状过渡态进行，以传递在中型环中带有反式双键的高度紧张的产物，其结果是快速的环状通过烯途径闭环。将该烯醇醚酸水解并转化为甲磺酸羟基酯51，然后暴露于碱。

  DOI：

  10.1021/jo9825254
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-bromo-5-chloro-3,3-dimethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  直接合成抗白血病二萜麻风三酮的研究。1.解决整个碳三环框架过程中手性合并的问题。

  摘要：

  据报道，有一种实用的途径可用于构筑麻风树三酮（1）的[5.9.5]三环核。这两个关键步骤涉及氧阴离子应付对重排和Grob碎片。达到44所需的结构单元是双环[3.3.0]辛酮29和环戊二烯基溴化物35。前者是由甲基环戊二烯分12步获得的。通往后者的途径始于4,4-二甲基环戊烯酮。烯醇化甲基化后，在44内的电荷加速[3,3]-σ异构化通过椅子状过渡态进行，以传递在中型环中带有反式双键的高度紧张的产物，其结果是快速的环状通过烯途径闭环。将该烯醇醚酸水解并转化为甲磺酸羟基酯51，然后暴露于碱。

  DOI：

  10.1021/jo9825254

文献信息

• Studies Directed toward the Synthesis of the Unusual Antileukemic Diterpene Jatrophatrione. 1. A Solution to the Problem of Chirality Merger during Elaboration of the Entire Carbotricyclic Framework
  作者：Leo A. Paquette、Shogo Nakatani、Thomas M. Zydowsky、Scott D. Edmondson、Li-Qiang Sun、Renato Skerlj

  DOI：10.1021/jo9825254

  日期：1999.4.1

  tricyclic nucleus of jatrophatrione (1) is reported. The two key steps involve an oxyanionic Cope rearrangement and a Grob fragmentation. The building blocks required to reach 44 are the bicyclo[3.3.0]octanone 29 and the cyclopentadienyl bromide 35. The former was obtained in 12 steps from methylcyclopentadiene. The route to the latter began with 4,4-dimethylcyclopentenone. The charge-accelerated [3,3]-sigmatropic

  据报道，有一种实用的途径可用于构筑麻风树三酮（1）的[5.9.5]三环核。这两个关键步骤涉及氧阴离子应付对重排和Grob碎片。达到44所需的结构单元是双环[3.3.0]辛酮29和环戊二烯基溴化物35。前者是由甲基环戊二烯分12步获得的。通往后者的途径始于4,4-二甲基环戊烯酮。烯醇化甲基化后，在44内的电荷加速[3,3]-σ异构化通过椅子状过渡态进行，以传递在中型环中带有反式双键的高度紧张的产物，其结果是快速的环状通过烯途径闭环。将该烯醇醚酸水解并转化为甲磺酸羟基酯51，然后暴露于碱。