2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxane | 104266-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxane
• CAS: 104266-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: QZESVRRHZVZHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxane 、 联硼酸新戊二醇酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以63%的产率得到2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentannulation with a 1,3-dicarbonyl dipole equivalent. Synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene-2,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a021

文献信息

• Efficiency and Selectivity Aspects in the C–H Functionalization of Aliphatic Oxygen Heterocycles by Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer
  作者：Carlotta Raviola、Davide Ravelli

  DOI：10.1055/s-0037-1612079

  日期：2019.4

  UV-light-absorbing decatungstate anion is more efficient and permits the use of a smaller excess of hydrogen donor than the aromatic ketones, although the ketones could be excited by visible light. Further intramolecular selectivity studies revealed that aromatic ketones afforded a higher proportion of functionalization at the acetalic versus the ethereal positions than did the decatungstate anion.

  研究了脂肪族氧杂环（二氧戊环、1,3-二恶烷或环状碳酸酯）中通过光催化氢原子转移和随后用苯基乙烯基砜捕获所得自由基的 C-H 到 C-C 转化。比较了三种不同光催化剂，即四丁基十钨酸铵和芳香酮噻吨酮和 9-芴酮的性能。尽管酮可以被可见光激发，但吸收紫外线的十钨酸阴离子更有效，并且允许使用比芳香酮更少过量的氢供体。进一步的分子内选择性研究表明，与十钨酸盐阴离子相比，芳香酮在缩醛与醚位置提供更高比例的官能化。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• Cyclopentannulation with a 1,3-dicarbonyl dipole equivalent. Synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene-2,6-dione
  作者：Denis R. St. Laurent、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00370a021

  日期：1986.10