1,3-dimethyl-5-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353569-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353569-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: BKDNAGWWZMAUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)methacrylamide 在 碘苯二乙酸 、 CH₂(C₁₀H₈NO)2 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。

  DOI：

  10.1021/ja210614y

文献信息

• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Synthesis of oxindoles through trifluoromethylation of <i>N</i>-aryl acrylamides by photoredox catalysis
  作者：Maojian Lu、Zhiji Liu、Jinwang Zhang、Yu Tian、Honggui Qin、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob01922c

  日期：——

  Mild and direct intramolecular oxidative aryltrifluoromethylations of activated alkenes have been established through visible light photocatalysis, affording a range of CF3-containing oxindoles or isoquinolinediones in the presence of an organic fluorophore-type photocatalyst 4CzIPN, oxygen and visible light irradiation under strong oxidant and transition metal free conditions. A variety of frequently

  已通过可见光光催化建立了活化烯烃的轻度和直接分子内氧化芳基三氟甲基化反应，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的存在下，在强氧化剂和过渡态下的氧气和可见光辐射下，提供了一系列含CF 3的羟吲哚或异喹啉二酮。无金属条件。在此转换中，可以很好地容忍各种常见的官能团。
• Photoredox-Catalyzed Tandem Radical Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides: General Methods To Construct Fluorinated 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles Using Fluoroalkylsulfonyl Chlorides
  作者：Xiao-Jun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol502163f

  日期：2014.9.5

  Fluorinated radicals were generated from RfSO2Cl by photoredox catalysis under mild conditions, where Rf = n-C4F9, CF3, CF2H, CH2F, CH2CF3, and CF2CO2Me. This method provided a general way to construct fluorinated 2-oxindoles from reaction with N-arylacrylamides via a proposed tandem radical cyclization process.
• Metal-Free Direct Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Alkenes to Functionalized Trifluoromethyl Azaheterocycles
  作者：Lei Li、Min Deng、Sheng-Cai Zheng、Ya-Ping Xiong、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol403391v

  日期：2014.1.17

  The first example of a metal-free direct carbotrifluoromethylation of alkenes using inexpensive TMSCF3 as the CF3 source is described. The methodology not only exhibits high chemoselectivity for this transformation but also expands the substrate scope that is difficult to access by known transition-metal-catalyzed methods.
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。