4-(6-chloro-1,4-dioxahexyl)benzaldehyde | 130413-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(6-chloro-1,4-dioxahexyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(2-Chlor-aethoxy)-aethoxy]-benzaldehyd；4-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 130413-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: IAHHPUOOWYVGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  366.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloro-1,4-dioxahexyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-(4-(3-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-4-oxothiazolidin-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷-4-one骨架的新的释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物：设计，合成，计算机和体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111678
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 二氯乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-(6-chloro-1,4-dioxahexyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷-4-one骨架的新的释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物：设计，合成，计算机和体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111678

文献信息

• Surface active materials
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02299782A1

  公开（公告）日：1942-10-27
• Mel'nik, V. I.; Zhilina, Z. I.; Andronati, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 763 - 767
  作者：Mel'nik, V. I.、Zhilina, Z. I.、Andronati, S. A.、Mamontov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• US2568579
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MELNIK, V. I.;ZHILINA, Z. I.;ANDRONATI, S. A.;MAMONTOV, V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 891-896
  作者：MELNIK, V. I.、ZHILINA, Z. I.、ANDRONATI, S. A.、MAMONTOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• New nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3-thiazolidine-4-one scaffold: Design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Lenuţa Profire

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.111678

  日期：2021.7

  NO-IND-TZDs for COX isoenzymes (COX-1 and COX-2) a molecular docking study was performed using AutoDock 4.2.6 software. Based on docking results, COX-2 inhibitors were designed and 6o appears as the most selective derivative which showed an improved selective index compared with indomethacin (IND) and diclofenac (DCF), used as reference drugs. The biological evaluation of 6a–s, using in vitro assays has included

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，