dimethyl 2-pentyl succinate | 38789-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-pentyl succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-pentylbutanedioate
• CAS: 38789-25-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: OIMICEMQILRTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-pentyl succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到n-Pentyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 dimethyl 2-pentyl succinate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Selective Aryl α-Diimine/Palladium-Catalyzed Bis-Alkoxy- carbonylation of Olefins for the Synthesis of Substituted Succinic Diesters
  作者：Francesco Fini、Michela Beltrani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201400501

  日期：2015.1.12

  palladium‐catalyzed oxidative bis‐alkoxycarbonylation reaction of olefins. The most active catalyst was formed in situ from bis(9‐anthryl)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐diazabutadiene and palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2]. This catalytic system was able to selectively convert olefins into succinic diesters in good yields (up to 97%) and low catalyst loading (up to 0.5 mol%) under mild reaction conditions [4 bar

  芳基α-二亚胺衍生物首次被用作钯催化烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效新配体。形成最活跃的催化剂在原位从双（9-蒽基）-2,3-二甲基-1,4- diazabutadiene和钯（II）三氟乙酸盐[钯（TFA）2 ]。该催化体系能够在温和的反应条件下[4 bar一氧化碳（CO）在20°C下，存在p甲苯磺酸作为添加剂和p-苯醌作为氧化剂]。通过使用甲醇，苯甲醇或异丙醇作为亲核试剂，优化的条件可以成功地应用于芳族和脂族烯烃。
• Nitroalkanes as Alkyl Anion Synthons — A New Approach to the Synthesis of 2-SubstitutedN-Ethyl Succinimides and 2-Substituted Succinate Diesters via Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/jlac.199619961221

  日期：1996.12

  2-substituted succinate diesters were obtained by two key steps: (i) Michael addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivative under basic conditions (DBU), with the concomitant elimination of nitrous acid, and (ii) selective reduction of the obtained enone with nickel boride, in methanol/THF. In this context the nirtoalkane acts as an alkyl anion synthon. By this method trimethyl tricarboxylates

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。
• Scytalidin: a new fungitoxic metabolite produced by a Scytalidium species
  作者：G. M. Strunz、M. Kakushima、M. A. Stillwell

  DOI：10.1039/p19720002280

  日期：——

  A new fungitoxic metabolite, designated scytalidin, was isolated from culture medium which had supported growth of Scytalidium sp., an imperfect fungus. The structure (3) of scytalidin (10-butyl-5,9,10,11-tetrahydro-10-hydroxy-4-pentyl-4H-cyclonona[1,2-c:5,6-c′]difuran-1,3,6,8-tetraone) was established on the basis of spectrometric and chemical investigations. The metabolite is related structurally

  从支持不完全真菌Scytalidium sp。生长的培养基中分离出一种新的真菌毒性代谢产物，称为Scytalidin。鞘磷脂（10-丁基-5,9,10,11-四氢-10-羟基-4-戊基-4 H-环壬基[1,2- c：5,6 - c ']二呋喃-的结构（3）1,3,6,8-tetraone）是在光谱和化学研究的基础上建立的。代谢物在结构上和生物合成上都与非氮化物有关。
• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：——

  公开号：US20020183575A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention relates to a solid catalyst component for the polymerization of olefins CH 2 ═CHR in which R is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-12 carbon atoms, comprising Mg, Ti, halogen and an electron donor selected from substituted succinates of a particular formula. Said catalyst components when used in the polymerization of olefins, and in particular of propylene, are capable to give polymers in high yields and with high isotactic index expressed in terms of high xylene insolubility.

  本发明涉及一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分 CH 2 ═CHR，其中 R 为氢或含有 1-12 个碳原子的烃基，由 Mg、Ti、卤素和选自特定式的取代琥珀酸盐的电子供体组成。上述催化剂组分用于烯烃，特别是丙烯的聚合时，能够产生高产率和高同素异形指数的聚合物，以高二甲苯不溶性表示。