4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside | 350484-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 350484-63-8
• 化学式: C₇₅H₈₂O₁₃
• 分子量: 1191.47
• InChiKey: OWNWCDDNMMOIEI-FQKFHJIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙醚 、 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((2-(2-chloroethoxy)ethoxy)methyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Transformation of linear oligoketosides into macrocyclic neoglycoconjugates

  摘要：

  The macrocyclization of linear D-galacto-2-heptulopyranose-containing oligoketosides has been carried out by intramolecular glycosidation and ring-closing metathesis. The aglycon fragment of the cyclic neglycoconjugates thus formed was an alkylidene or a polyether chain. One of the oligoketoside-crown ethers showed a moderate asymmetric induction in the Cram model phenyl acetate-acrylate addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j

文献信息

• Chemical Synthesis of Linear and Cyclic Unnatural Oligosaccharides by Iterative Glycosidation of Ketoses
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Marie-Christine Scherrmann、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j

  日期：2001.4.1

  the isolated oligomers ranged from 48 % in the first cycle to 29% in the fourth cycle. Having employed a pentenyl-substituted hydroxymethylketoside acceptor in the first cycle, all the derived oligomers contained the pentenyl group at their reducing end. This group was exploited to transform the linear oligomers into cyclic products through intramolecular glycosidation. The major product derived from

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以
• Transformation of linear oligoketosides into macrocyclic neoglycoconjugates
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.056

  日期：2009.7

  The macrocyclization of linear D-galacto-2-heptulopyranose-containing oligoketosides has been carried out by intramolecular glycosidation and ring-closing metathesis. The aglycon fragment of the cyclic neglycoconjugates thus formed was an alkylidene or a polyether chain. One of the oligoketoside-crown ethers showed a moderate asymmetric induction in the Cram model phenyl acetate-acrylate addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.