1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole | 857-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyrrole；1-(p-nitro-phenyl)-2,5-triphenylpyrrole；1-(4-nitro-phenyl)-2,5-diphenyl-pyrrole
• CAS: 857-30-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: AFTBEGIRAYWELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  542.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基吡咯衍生物：MDM2-p53 和 MDMX-p53 蛋白-蛋白相互作用的抑制剂†

  摘要：

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2

  DOI：

  10.1039/c3md00161j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 1,2-联苯甲酰乙烷 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯转化为联1,2,5-噻二唑：双杂环的新途径

  摘要：

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1

  DOI：

  10.1039/a704065b

文献信息

• TTF derivative of 2,5-aromatic disubstituted pyrrole, synthesis and electronic study
  作者：Lioudmila Fomina、Chistopher León、Monserrat Bizarro、Alejandro Baeza、Virginia Gómez-Vidales、L. Enrique Sansores、Roberto Salcedo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.010

  日期：2016.3

  Abstract TTF derivative of substituted pyrrole was obtained by means electrochemical synthesis, the resultant colored mix was characterized by Mass spectrometry, NMR and EPR studies, its intrinsic electronic behavior was measured by a four point probe method, besides theoretical calculations were carried out on the possible structures of the resultant molecular adduct. All the results show that there

  摘要 采用电化学合成方法获得了取代吡咯的 TTF 衍生物，对所得的有色混合物进行了质谱、核磁共振和 EPR 研究，并通过四点探针法测量了其本征电子行为，并对可能的进行了理论计算。所得分子加合物的结构。所有结果表明，溶液中的两个有机部分之间存在电子的净转移，让位于半导体物种。
• Conversion of pyrroles into bi-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a704065b

  日期：——

  5-diphenylpyrrole also give 12, together with 3-(benzoyldichloromethyl)-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 21 in high combined yield. The formation of bi-1,2,5-thiadiazole 12 from N-alkylpyrroles represents a new dissection of the pyrrole ring and a new and very short route to an aromatic biheterocyclic system. Mechanisms which rationalise the different pathways observed are proposed for all of these reactions.

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1
• Diaryl- and triaryl-pyrrole derivatives: inhibitors of the MDM2–p53 and MDMX–p53 protein–protein interactions
  作者：Tim J. Blackburn、Shafiq Ahmed、Christopher R. Coxon、Junfeng Liu、Xiaohong Lu、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Claire Hutton、David R. Newell、Stephen Ojo、Anna F. Watson、Andrey Zaytzev、Yan Zhao、John Lunec、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1039/c3md00161j

  日期：——

  Screening identified 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile as an MDM2–p53 inhibitor (IC50 = 12.3 μM). MDM2–p53 and MDMX–p53 activity was seen for 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (MDM2 IC50 = 0.11 μM; MDMX IC50 = 4.2 μM)

  筛选鉴定出 2-(3-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5( 2H )-ylidene)methyl)-2,5-dimethyl- 1H -pyrrol-1-yl)-4,5, 6,7-四氢苯并[ b ] 噻吩-3-甲腈作为 MDM2-p53 抑制剂 (IC 50 = 12.3 μM)。MDM2-p53 和 MDMX-p53 活性观察到 5-((1-(4-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxdihydropyrimidine-4,6(1 H ,5 H )-二酮 (MDM2 IC 50 = 0.11 μM；MDMX IC 50 = 4.2 μM) 和 5-((1-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenyl-1 H -pyrrol-3-yl)亚甲基)嘧啶-2