1,2-bis(5-amino-2-benzimidazolyl)ethane | 41607-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(5-amino-2-benzimidazolyl)ethane
• 英文别名: 1(3)H,1'(3')H-2,2'-ethanediyl-bis-benzoimidazol-5-ylamine；1(3)H,1'(3')H-2,2'-ethanediyl-bis-benzimidazol-5-ylamine；1(3)H,1'(3')H-2,2'-Aethandiyl-bis-benzimidazol-5-ylamin；2-[2-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 41607-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆
• 分子量: 292.343
• InChiKey: BZMWQUDTPBDPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-amino-2-benzimidazolyl)ethane 、 二氯乙醚 在 TEA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1,2-bis(5-morpholino-2-benzimidazolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基连接的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚）的结构，DNA小沟结合和碱基对特异性。

  摘要：

  已经制备了一系列具有变化的连接链的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚），所述连接链连接芳族基团并且对碱性a基进行了各种修饰。小牛胸腺（CT）DNA和核酸均聚物[poly（dA）.poly（dT），poly（dA-dT）.poly-（dA-dT）和poly（dG-dC）.poly（dG-dC） ）]已经通过热变性（ΔTm）和粘度研究了这些化合物的结合性能。该化合物对poly（dA）.poly（dT）和poly（dA-dT）.poly（dA-dT）的亲和力大于对poly（dG-dC）.poly（dG-dC）的亲和力。粘度滴定表明该化合物不通过嵌入结合。分子模型研究和生物物理数据表明，分子与CT DNA和均聚物的小沟结合。分子形状的分析与这种核酸结合模式一致。与苯并咪唑环相连的亚甲基数量为偶数的化合物比亚甲基数量为奇数的化合物对DNA的亲和力更高。确定分子中四个定义的基团的曲率半径的分子模

  DOI：

  10.1021/jm00064a008
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-bis(5-amino-2-benzimidazolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基连接的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚）的结构，DNA小沟结合和碱基对特异性。

  摘要：

  已经制备了一系列具有变化的连接链的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚），所述连接链连接芳族基团并且对碱性a基进行了各种修饰。小牛胸腺（CT）DNA和核酸均聚物[poly（dA）.poly（dT），poly（dA-dT）.poly-（dA-dT）和poly（dG-dC）.poly（dG-dC） ）]已经通过热变性（ΔTm）和粘度研究了这些化合物的结合性能。该化合物对poly（dA）.poly（dT）和poly（dA-dT）.poly（dA-dT）的亲和力大于对poly（dG-dC）.poly（dG-dC）的亲和力。粘度滴定表明该化合物不通过嵌入结合。分子模型研究和生物物理数据表明，分子与CT DNA和均聚物的小沟结合。分子形状的分析与这种核酸结合模式一致。与苯并咪唑环相连的亚甲基数量为偶数的化合物比亚甲基数量为奇数的化合物对DNA的亲和力更高。确定分子中四个定义的基团的曲率半径的分子模

  DOI：

  10.1021/jm00064a008

文献信息

• Preparation and characterization of new soluble benzimidazole–imide copolymers
  作者：M. Berrada、F. Carriere、Y. Abboud、A. Abourriche、A. Benamara、N. Lajrhed、M. Kabbaj、M. Berrada

  DOI：10.1039/b205150h

  日期：——

  The present necessity to use heat-resistant materials in electronics justifies the scientific interest in different heterocyclic polymers. This paper is especially concerned with the preparation of novel heat-resistant polyimides having bisbenzimidazole moieties in the main chain and their applications as dielectric films. A soluble copolyimide was prepared by a two-step synthesis from aromatic dianhydrides and aromatic diamines. The bisbenzimidazole diamine was prepared by reduction of the corresponding dinitro compound. The diamine was reacted with various aromatic dianhydrides to prepare a series of alternating benzimidazole–imide copolymers via the poly(amic acid) precursors and thermal or chemical imidization. Monomers and polymers were characterized by conventional methods and their physical properties such as solution viscosity, solubility properties, thermal stability and thermal behaviour were studied. All copolymers were obtained in high yields having inherent viscosities ηinh that ranged from 0.60 to 0.98 dL g−1. Thin films of the copolymer were tough and flexible, having tensile strengths as high as 100 MPa. Glass transition temperatures were observed between 275 and 328 °C. Thermogravimetric analyses indicated that the thermal degradation of poly(benzimidazole–imide) occurs around 530 °C, which is ca. 80 °C higher than polyimide, confirming that the introduction of the bisbenzimidazole component improved the thermal stability of polyimide.

  目前电子领域对耐热材料的需求使得不同的杂环聚合物引起了科学界的关注。本文特别关注含有双苯并咪唑基团的新型耐热聚酰亚胺的制备及其作为绝缘薄膜的应用。通过对芳香二酐和芳香二胺的两步合成，制备了一种可溶性共聚酰亚胺。双苯并咪唑二胺是通过还原相应的二硝基化合物制备的。该二胺与多种芳香二酐反应，通过聚（酰胺酸）前驱体及热或化学酰亚胺化反应制备出一系列交替的苯并咪唑-酰亚胺共聚物。单体和聚合物通过常规方法进行了表征，并研究了其物理性质，如溶液粘度、溶解特性、热稳定性和热行为。所有共聚物都以高产率获得，固有粘度ηinh范围为0.60至0.98 dL g⁻¹。共聚物的薄膜坚韧且柔韧，拉伸强度高达100 MPa。玻璃转变温度在275至328°C之间。热重分析表明，聚（苯并咪唑-酰亚胺）的热降解发生在约530°C，这比聚酰亚胺高出约80°C，确认了双苯并咪唑组分的引入提高了聚酰亚胺的热稳定性。
• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure, DNA minor groove binding, and base pair specificity of alkyl- and aryl-linked bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles)
  作者：Terri A. Fairley、Richard R. Tidwell、Isaac Donkor、Noreen A. Naiman、Kwasi A. Ohemeng、Richard J. Lombardy、James A. Bentley、Michael Cory

  DOI：10.1021/jm00064a008

  日期：1993.6

  A series of bis(amidinobenzimidazoles) and bis(amidinoindoles) with varied linking chains connecting the aromatic groups and various modifications to the basic amidino groups have been prepared. The calf thymus (CT) DNA and nucleic acid homopolymer [poly(dA).poly(dT),poly(dA-dT).poly-(dA-dT), and poly(dG-dC).poly(dG-dC)] binding properties of these compounds have been studied by thermal denaturation

  已经制备了一系列具有变化的连接链的双（ami基苯并咪唑）和双（ami基吲哚），所述连接链连接芳族基团并且对碱性a基进行了各种修饰。小牛胸腺（CT）DNA和核酸均聚物[poly（dA）.poly（dT），poly（dA-dT）.poly-（dA-dT）和poly（dG-dC）.poly（dG-dC） ）]已经通过热变性（ΔTm）和粘度研究了这些化合物的结合性能。该化合物对poly（dA）.poly（dT）和poly（dA-dT）.poly（dA-dT）的亲和力大于对poly（dG-dC）.poly（dG-dC）的亲和力。粘度滴定表明该化合物不通过嵌入结合。分子模型研究和生物物理数据表明，分子与CT DNA和均聚物的小沟结合。分子形状的分析与这种核酸结合模式一致。与苯并咪唑环相连的亚甲基数量为偶数的化合物比亚甲基数量为奇数的化合物对DNA的亲和力更高。确定分子中四个定义的基团的曲率半径的分子模