(2S,5S)-1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine | 295328-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-Diphenyl-1-(2-propen-1-yl)pyrrolidine；(2S,5S)-2,5-diphenyl-1-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 295328-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: QAMJTRKNNGQFKZ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine 在 [RhCl2(PPh3)3] 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A general, enantioselective synthesis of N-alkyl terminal aziridines and C2-functionalized azetidines via organocatalysis

  摘要：

  A short, high-yielding protocol involving the enantioselective alpha-chlorination of aldehydes has been developed for the enantioselective synthesis of C2-functionalized aziridines and N-alkyl terminal azetidines from a common intermediate. This methodology allows for the rapid preparation of functionalized aziridines in 50-73% overall yields and 88-94% ee, and azetidines in 22-32% overall yields and 84-92% ee. Moreover, we developed a scalable and cost-effective route to the key organocatalyst (54% overall yield, >95% dr). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.140
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,5S)-1-allyl-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双（氨基）环丙烯基催化的对映选择性位阻反应：水作为添加剂的重要作用

  摘要：

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03879

文献信息

• A general, enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholines and thiomorpholine 1,1-dioxides
  作者：Carson W. Reed、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151104

  日期：2019.10

  In the course of our drug discovery programs, we had need to access chiral, 2-substituted thiomorpholines and their oxidized congeners, thiomorpholine 1,1-dioxides. Here, we disclose a high-yielding, general protocol for the enantioselective synthesis of C2-functionalized thiomorpholines and thiomorpholine 1,1-dioxides.

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。
• DyKAT by DiCat: Stereoconvergent Dienamine-Catalyzed Claisen Rearrangements
  作者：Ana De Oliveira Silva、Jordan L. Harper、Katherine N. Fuhr、Roger A. Lalancette、Paul Ha-Yeon Cheong、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01079

  日期：2022.8.5

  This Claisen rearrangement establishes the feasibility of DyKAT of γ-epimeric enals via dienamine formation to afford enantioenriched products. γ-Aryl and -alkyl enals, and exocyclic enals that introduce quaternary centers, are all amenable substrates. Products are readily converted into pyrrolidines or cyclopentenols. Notably, a reactive dienamine intermediate has been isolated from a catalytic reaction

  这种 Claisen 重排确定了 DyKAT 通过二烯胺形成 γ-差向异构体烯醛以提供对映体富集产品的可行性。γ-芳基和-烷基烯醛，以及引入季中心的环外烯醛，都是合适的底物。产品很容易转化为吡咯烷或环戊烯醇。值得注意的是，反应性二烯胺中间体已从催化反应中分离出来，完全表征，并在再次暴露于反应条件下转化为产物。产物构型源于过渡态中的直接 C-H···π 相互作用。
• Sato, Mitsuo; Gunji, Yasuhiko; Ikeno, Taketo, Synthesis, 2004, # 9, p. 1434 - 1438
  作者：Sato, Mitsuo、Gunji, Yasuhiko、Ikeno, Taketo、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• A simple enantioselective preparation of (2S,5S)-2,5-diphenylpyrrolidine and related diaryl amines
  作者：David J Aldous、William M Dutton、Patrick G Steel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00208-1

  日期：2000.6

  A short efficient catalytic asymmetric route to the preparation of C-2-symmetric diaryl cyclic amines is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.