1,3-bis(2-morpholin-4-ylethyl)thiourea | 500863-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,3-bis(2-morpholin-4-ylethyl)thiourea
• CAS: 500863-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 302.441
• InChiKey: GKRITSWBZUWSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-morpholin-4-ylethyl)thiourea 、 氯乙酰氯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以76 mg的产率得到(5Z)-5-(4-methylsulfanylbenzylidene)-3-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-(2-morpholin-4-ylethylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射方便合成 5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinone 衍生物

  摘要：

  描述了一种用于制备 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone 衍生物的简明方法。结构不同的胺、异硫氰酸酯、醛和氯乙酰氯在微波辐射下结合，得到新的 5-亚芳基-2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物。一锅合成包括硫脲的原位形成，然后与氯乙酰氯和醛反应生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341108
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(2-morpholin-4-ylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  评价硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲作为硫化氢（H2S）供体，可降低血压。

  摘要：

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102941

文献信息

• Synthesis of Thioureas, Thioamides, and Aza-Heterocycles via Dimethyl-Sulfoxide-Promoted Oxidative Condensation of Sulfur, Malonic Acids, and Amines
  作者：Trung Hieu Do、Supasorn Phaenok、Darunee Soorukram、Tina Modjinou、Daniel Grande、Thi Thanh Tam Nguyen、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02247

  日期：2023.9.1

  Malonic acid and derivatives have been well-known to undergo monodecarboxylation under relatively mild conditions and have been exclusively used as a C2 synthon. We report herein their new application as a C1 synthon via double decarboxylation promoted by sulfur and dimethyl sulfoxide. In the presence of amines as nucleophiles, a wide range of thioureas and thioamides as well as N-heterocycles were

  众所周知，丙二酸及其衍生物在相对温和的条件下进行单脱羧，并专门用作C 2合成子。我们在此报道了它们作为 C 1合成子的新应用，通过硫和二甲亚砜促进的双脱羧作用。在胺作为亲核试剂存在的情况下，在温和的加热条件下，可以以良好至优异的产率获得各种硫脲和硫代酰胺以及N-杂环。
• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。
• Convenient Synthesis of 5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinone Derivatives Using Microwave Irradiation
  作者：Emmanuelle Braud、Manal Sarkis、Diem-Ngan Tran、Maria Dasso Lang、Christiane Garbay

  DOI：10.1055/s-0033-1341108

  日期：——

  A concise approach for the preparation of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone derivatives is described. Structurally diverse amines, isothiocyanates, aldehydes, and chloroacetyl chloride were combined under microwave irradiation to afford new 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone derivatives. The one-pot synthesis involves the in situ formation of a thiourea followed by reaction with chloroacetyl chloride

  描述了一种用于制备 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinone 衍生物的简明方法。结构不同的胺、异硫氰酸酯、醛和氯乙酰氯在微波辐射下结合，得到新的 5-亚芳基-2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物。一锅合成包括硫脲的原位形成，然后与氯乙酰氯和醛反应生成目标化合物。