(2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropionic acid | 119660-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-Morpholinyl)-3-phenylpropionic Acid；(2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 119660-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BTTLNLDCDUTMQI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基硫脲 、 (2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropionic acid 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以319 mg (89%)的产率得到benzyl (2R)-2-Benzyl-3-(2-methylimino-3-methyl-2,3-dihydrothiazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl aminodiol renin inhibitors

  摘要：

  一种具有氨基二醇功能基团的抑制肾素化合物可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，并抑制逆转录病毒蛋白酶。

  公开号：

  US05063208A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2S)-2-morpholin-4-yl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the design of orally active renin inhibitors. 1. Some factors influencing the absorption of small peptides

  摘要：

  A systematic evaluation of structure-absorption relationships using a high throughput intraduodenal rat screening model has led to the delineation of a set of structural parameters that appear to govern bioavailability in a series of peptide-based renin inhibitors. Optimum structures, exemplified by 25 and 41, incorporated a single, solubilizing substituent at the C- or N-terminus combined with a lipophilic P2-site residue. Both inhibitors gave unprecedented plasma drug levels upon intraduodenal administration to monkeys, and the calculated bioavailability for 41 (14 +/- 4%) is the highest reported for any peptidic renin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm00056a005

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Renin-inhibiting peptidyl heterocycles
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0307837A2

  公开（公告）日：1989-03-22

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a substituent; W is C=O, CHOH or NR₂ wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl; U is C=O, CH₂ or NR₂ wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl, with the proviso that when W is CHOH then U is CH₂ and with the proviso that U is C=O or CH₂ when W is NR₂; V is CH, C(OH) or C(halogen) with the proviso that V is CH when U is NR₂; R₁ is loweralkyl, cycloalkylalkyl, benzyl, (alpha, alpha)-dimethylbenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, 4-hydroxybenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (unsubstituted heterocyclic)methyl, (substituted heterocyclic)methyl, phenethyl, 1-benzyloxyethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino, provided that B is CH₂ or CHOH or A is hydrogen when R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino; R₃ is loweralkyl, loweralkenyl, ((alkoxy)alkoxy)alkyl, carboxyalkyl, (thioalkoxy)alkyl, azidoalkyl, aminoalkyl, (alkyl)aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, (alkoxy)(alkyl)aminoalkyl, (alkoxy)aminoalkyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; R₄ is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R₅ is OH or NH₂; and Z is a substituent. Also disclosed are compositions for and a method of treating hypertension, methods of making the renin inhibiting compounds and intermediates useful in making the renin inhibiting compounds.

  一种式的肾素抑制化合物： 其中 A 是取代基；W 是 C=O、CHOH 或 NR₂，其中 R₂ 是氢或低级烷基；U 是 C=O、CH₂ 或 NR₂，其中 R₂ 是氢或低级烷基，但当 W 是 CHOH 时，U 是 CH₂，当 W 是 NR₂ 时，U 是 C=O 或 CH₂；V 是 CH、C(OH) 或 C(卤素)，但当 U 是 NR₂ 时，V 是 CH；(取代杂环)甲基、苯乙基、1-苄氧基乙基、苯氧基、噻吩氧基或苯胺基，但当 R₁ 为苯氧基、噻吩氧基或苯胺基时，B 为 CH₂ 或 CHOH 或 A 为氢；R₃ 是低级烷基、低级烯基、((烷氧基)烷氧基)烷基、羧基烷基、(硫代烷氧基)烷基、叠氮烷基、氨基烷基、(烷基)氨基烷基、二烷基氨基烷基、(烷氧基)(烷基)氨基烷基、(烷氧基)氨基烷基、苄基或杂环取代的甲基；R₄ 是低级烷基、环烷基甲基或苄基；R₅ 是 OH 或 NH₂；Z 是取代基。 还公开了治疗高血压的组合物和方法、制造肾素抑制化合物的方法以及制造肾素抑制化合物的中间体。
• Kwapiszewski, Wincenty; Bialasiewicz, Wlodzimierz, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 3, p. 227 - 230
  作者：Kwapiszewski, Wincenty、Bialasiewicz, Wlodzimierz

  DOI：——

  日期：——
• US5063208A
  申请人：——

  公开号：US5063208A

  公开（公告）日：1991-11-05
• US5258362A
  申请人：——

  公开号：US5258362A

  公开（公告）日：1993-11-02