(S)-tert-butyl 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-ylcarbamate | 102507-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: (3S)-3-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-1-hydroxy-4,4-dimethyl-2-azetidinone；(S)-tert-Butyl (1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 102507-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZJWYRRRUDWGVEC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-ylcarbamate 在 磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 S-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidin-1-yl]oxymethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013110643A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  MONOBACTAM COMPOUNDS AND USE THEREFOR

  摘要：

  单β内酰胺化合物及其用途。具体提供了由式(I)或异构体表示的化合物，药学上可接受的盐、溶剂合物、晶体或其前药，其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物或组合物在治疗细菌感染中的用途。这些化合物具有出色的抗菌活性，并有望成为治疗细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US20220002288A1

文献信息

• [EN] OXAMAZIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'OXAMAZINE
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164526A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed herein are oxamazin monobactam compounds and their use as antibiotics resistant to degradation by β-lactamases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of synthesis.

  本文披露了氧氨噁唑单环内酰胺化合物及其作为抗β-内酰胺酶降解的抗生素的用途。同时还披露了含有这些化合物的药物组合物和合成方法。
• 单环β-内酰胺类化合物、单环内酰胺类化合物盐及其制备方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所(宁夏土壤与植物营养重点实验室)

  公开号：CN111675641B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明提出一种单环β‑内酰胺类化合物、单环内酰胺类化合物盐及其制备方法，属于医药合成技术领域，该化合物及其盐具有式(Ⅷ)所示结构:其中，R为氢、钠或钾。该新型单环β‑内酰胺类化合物及其盐可作为中间体，用于单环β‑内酰胺类抗生素的制备，该制备方法路线新颖，条件温和。
• Desulfation and rearrangement of tigemonam to an isoxazolidin-5-one and the synthesis of the rearrangement product
  作者：Janak Singh、Thomas P. Kissick、Rita Fox、Octavian Kocy、Richard H. Mueller

  DOI：10.1002/jhet.5570260104

  日期：1989.1

  The β-lactam antibiotic Tigemonam 2 undergoes desulfation to the N-hydroxyazetidinone 4, which rearranges to the isoxazolidin-5-one 6. The structure of the rearrangement product 6 was confirmed by synthesis.

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。
• [3S(Z)]-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2,2-dimethyl-4-oxo-1-(sulfoo
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04638061A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Pharmaceutically acceptable salts of [3S(Z)]-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2,2-dimethyl-4-oxo-1-(sulfooxy)-3 -azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy] acetic acid and a process useful in the preparation of such salts are disclosed herein.

  本文披露了[3S(Z)]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[[2,2-二甲基-4-氧代-1-(磺酸氧基)-3-氮杂丁烯基]氨基]-2-氧代乙基亚甲基]氨基]氧基乙酸的药用可接受盐及其制备方法。
• AMIDINE SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045340A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel β-lactam compounds, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及新型β-内酰胺化合物、它们的制备和用途。特别地，本发明涉及新型β-内酰胺化合物，其是取代了氨基甲酰基的单环内酰胺衍生物，可用作抗微生物剂，以及它们的制备。