3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone | 171046-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 171046-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ARRFLEJFTVGOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((5R,8R)-3-Methoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-5,8-methano-benzocyclohepten-8-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象限制和构象定义的酪胺类似物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  在寻找肾上腺素合成酶苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）的选择性抑制剂，酚2-氨基四氢化萘（酪胺的构象受限类似物为12-15）和酚苯并双环[3.2.1]辛胺（使用22-24作为酪胺的构象定义类似物）来获得有关天然底物去甲肾上腺素在PNMT活性位点上的儿茶酚羟基的结合相互作用的信息。另外，这些类似物提供了有关构象柔性对酚性苯基乙胺中氨基乙基侧链的活性位相互作用的影响的信息，这可能有助于学习去甲肾上腺素在PNMT活性位点结合的方式。类似物22-24通过九步序列合成，其中，Friedel-Crafts型分子内环化是苯并双环[3.2.1]辛烷骨架构建的关键步骤。对-酪胺（10，Ki = 294 microM）比苯乙胺（1，Ki = 854 microM）更有效，但间-酪胺（9，Ki = 1250 microM）比苯基乙胺（作为PNMT抑制剂）的效力更弱。同样，在构象受限和

  DOI：

  10.1021/jm00122a032
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 triallyl(3-methoxyphenyl)silane 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷1，，4-加成反应到α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了Rh催化的三烯丙基（芳基）硅烷向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应。三烯丙基（芳基）硅烷被用作对空气和水分稳定的硅亲核试剂。将烯丙基硅烷原位转化为硅烷醇并进行金属转移。该方法可以接受各种官能化的三烯丙基（芳基）硅烷和α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.002

文献信息

• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性
• Regioselective ketone α-alkylation with simple olefins via dual activation
  作者：Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.1254465

  日期：2014.7.4

  C-H bonds of ketones. Traditional methods to form such products rely on the preliminary reaction of the ketone with a base, followed by subsequent reaction with an alkyl halide. The authors used a ligand that simultaneously activates the ketone and guides the catalytic rhodium to the right location. This approach removes the need for the other reagents and eliminates the associated halide salt byproducts

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简
• PHENYLETHANOLAMINE COMPOUNDS USEFUL AS BETA3 AGONIST, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND INTERMEDIATES IN THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0940387A1

  公开（公告）日：1999-09-08

  The present invention relates to phenylethanolamine compounds represented by general formula [I]:    (where R1 represents hydrogen or halogen; R2 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxy substituted with one or two lower alkoxycarbonyl or carboxy groups, lower alkoxy substituted with lower alkylaminocarbonyl which may be substituted with lower alkoxy, lower alkoxy substituted with cyclic aminocarbonyl of 4 to 6 carbon atoms, lower alkoxycarbonyl or carboxy; R3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy substituted with one or two lower alkoxycarbonyl or carboxy groups; R2 and R3 may be bonded to each other to form methylenedioxy substituted with carboxy or lower alkoxycarbonyl; and m and n are 0 or 1), and their pharmacologically acceptable salts, which have a potent β 3 adrenergic stimulating effect and high β 3 adrenergic receptor selectivity, as well as to processes for their production and intermediates in their production.

  本发明涉及通式[I]代表的苯乙醇胺化合物： (其中 R1 代表氢或卤素；R2 代表氢、羟基、低级烷氧基、被一个或两个低级烷氧羰基或羧基取代的低级烷氧基、被可被低级烷氧基取代的低级烷氨基羰基取代的低级烷氧基、被 4 至 6 个碳原子的环氨基羰基、低级烷氧羰基或羧基取代的低级烷氧基；R3 代表氢、羟基、低级烷氧基或被一个或两个低级烷氧基羰基或羧基取代的低级烷氧基；R2 和 R3 可相互键合形成被羧基或低级烷氧基羰基取代的亚甲基二氧基；m 和 n 为 0 或 1），以及它们的药理上可接受的盐（具有强效的 β 3 肾上腺素能刺激作用和高β 3 肾上腺素能受体选择性），以及它们的生产工艺和生产过程中的中间体。
• US6069176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4,5-DIARYLOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0736018B1

  公开（公告）日：2000-07-05