(R)-non-1-en-4-yl acrylate | 263238-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-non-1-en-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4R)-non-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 263238-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DDPVOLOODCJFQW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-non-1-en-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5-羟基-2-癸烯酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的烯丙基硼化-酯化闭环复分解反应不对称合成goothothalamin，十六烷化物，马尾内酯和超山梨酸

  摘要：

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02130-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-non-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1260051

  日期：2011.6

  The organocatalytic enantioselective synthesis of verbalactone and (R)-massoialactone is described. The requisite stereogenic centers of the target molecules were constructed using l-proline-catalyzed α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons­ (HWE) olefination. Yamaguchi macrolactonization and ring-closing metathesis were employed as key steps in the syntheses.

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。
• A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.032

  日期：2004.1

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of enantiopure (R)-(−)-massoialactone through ruthenium-SYNPHOS® asymmetric hydrogenation
  作者：Ridha Touati、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Béchir Ben Hassine、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.048

  日期：2006.12

  Total synthesis of enantiopure (R)-(-)-massoialactone was achieved. The key step includes the asymmetric hydrogenation of an achiral beta-keto ester using a ruthenium-SYNPHOS (R) catalyst to set the hydroxyl function in a stereocontrolled manner with excellent enantioselectivity (> 99% ee). Ring closing metathesis (RCM) in the presence of Grubbs' catalyst allows the final construction of the six-membered lactone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing an unsaturated substituent
  作者：K. Matsumoto、K. Oohana、M. Hashimoto、K. Usuda、T. Shimoda、H. Ohshima、Y. Suzuki、T. Togawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.087

  日期：2018.7

  We have succeeded in the easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylates bearing an unsaturated substituent via enzymatic hydrolysis. Lipase PS quickly catalyzes the hydrolyses of 2-acetoxybut-3-enyl tosylate, which has a double bond, and 2-acetoxybut-3-ynyl tosylate, which has a triple bond, with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. The reaction

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。
• Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration–esterification ring-closing metathesis reactions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02130-9

  日期：2000.1

  ylborane, when refluxed in dichloromethane in the presence of 10 mol% of Grubbs' catalyst provided the natural enantiomers of (S)-(+)-parasorbic acid, (R)-(–)-massoia lactone, and (R)-(+)-goniothalamin. (S)-(–)-Hexadecanolide was prepared by hydrogenating the corresponding lactenone synthesized using the above sequence.

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。