2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1256944-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-Bromo-3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1256944-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BBrF₃O₂
• 分子量: 350.971
• InChiKey: SCOLNLATAHGRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [Rh((R)-BINAP)(norbornadiene)]BF4 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 3-[4-[(1R)-3-oxocyclopentyl]-2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及新型钙感受受体(CaSR)调节三氟甲基苯基环戊烯化合物，其在式(I)中表示及其衍生物，用作药物的这些化合物，用于治疗的这些化合物，含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗疾病的方法，以及使用这些化合物制造药物。

  公开号：

  US20120129926A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-碘-2-三氟甲基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及新型钙感受受体(CaSR)调节三氟甲基苯基环戊烯化合物，其在式(I)中表示及其衍生物，用作药物的这些化合物，用于治疗的这些化合物，含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗疾病的方法，以及使用这些化合物制造药物。

  公开号：

  US20120129926A1

文献信息

• C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of alkylsilicates with borylated aryl bromides – an iterative platform to alkylated aryl- and heteroaryl boronates
  作者：Brandon A. Vara、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c6sc03236b

  日期：——

  of silicates, the corresponding borylated compounds were isolated in good to excellent yields. Aryl bromides bearing unprotected boronic acids are also generally tolerated for the first time and prove useful in multistep syntheses. Unlike many previously reported photoredox/Ni dual cross-couplings, the C(sp3)–C(sp2) bonds were forged using a transition metal-free photocatalyst, allowing a substantial

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联
• Calcium sensing receptor modulating compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Nørremark Bjarne

  公开号：US08785494B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The invention relates to novel calcium-sensing receptor (CaSR) modulating trifluoromethylphenylene cyclopentylene compounds represented in formula (I) and derivatives thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及新型钙感受受体（CaSR）调节三氟甲基苯基环戊烯化合物，其代表式为（I）及其衍生物，以及这些化合物作为药物的用途，这些化合物在治疗中的用途，包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗疾病的方法，以及这些化合物在药物制造中的用途。
• NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Nørremark Bjarne

  公开号：US20120129926A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention relates to novel calcium-sensing receptor (CaSR) modulating trifluoromethylphenylene cyclopentylene compounds represented in formula (I) and derivatives thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及新型钙感受受体(CaSR)调节三氟甲基苯基环戊烯化合物，其在式(I)中表示及其衍生物，用作药物的这些化合物，用于治疗的这些化合物，含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗疾病的方法，以及使用这些化合物制造药物。