[(E)‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalidene)‐4‐nitrobenzohydrazide] | 95523-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(E)‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalidene)‐4‐nitrobenzohydrazide]
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-hydrazide]；4-Nitro-benzoesaeure-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethylen)-hydrazid]；N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]-4-nitrobenzohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 95523-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: NKZZPWSVRAPEDL-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalidene)‐4‐nitrobenzohydrazide] 、 苯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(E)‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalidene)4‐nitro‐benzohydrazidato‐phenyl‐boron
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Schiff碱作为细胞染色荧光探针：合成，化学光物理表征，DFT和X射线结构

  摘要：

  荧光成像技术正在成为细胞生物学和现代医学中最强大且无创的诊断工具，这些领域中异常的细胞排列与疾​​病有关。因此，这些技术需要具有优异的化学，物理和光物理性质的新型荧光染料。一系列的四个新的硼席夫碱（1 - 4）已经准备由苯基硼酸用相应的配位体之间的缩合。化合物通过NMR（1 H，13 C和11 B），U V / v表征是荧光光谱法和高分辨率质谱法。三种化合物的晶体结构均显示四配位硼原子与半平面骨架配体。有趣的有机硼对荧光粘度的响应（Φ：大于3倍）。此外，发现化合物1和2可以用作细胞成像的荧光染料（B16F10，CaCo和A-431细胞），因为它具有在细胞内快速积累并发出鲜绿色荧光的能力，显示出低细胞毒性活性以及溶液中的高光稳定性。此外，还使用DFT对化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/aoc.4718
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(E)‐(2‐hydroxy‐1‐naphthalidene)‐4‐nitrobenzohydrazide]
  参考文献：
  名称：

  新型酰基hydr作为铁螯合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00054a044

文献信息

• EDWARD, JOHN T.;GAUTHLER, MARIO;CHUBB, FRANCIS L.;PONKA, PREMYSL, J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 4, C. 538-540
  作者：EDWARD, JOHN T.、GAUTHLER, MARIO、CHUBB, FRANCIS L.、PONKA, PREMYSL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• Organoboron Schiff bases as cell-staining fluorescent probes: Synthesis, Chemio-photophysical characterization, DFT, and X-ray structures
  作者：Marisol Ibarra-Rodríguez、Blanca M. Muñoz-Flores、Alberto Gómez-Treviño、Rodrigo Chan-Navarro、Jessica C. Berrones-Reyes、Arturo Chávez-Reyes、H.V. Rasika Dias、Mario Sánchez Vázquez、Víctor M. Jiménez-Pérez

  DOI：10.1002/aoc.4718

  日期：2019.4

  require new fluorescent dyes with excellent chemical, physical, and photophysical properties. A series of four new Boron Schiff bases (1–4) has been prepared by condensation between phenylboronic acid with the corresponding ligand. The compounds were characterized by NMR (1H, 13C, and 11B), UV/vis, fluorescence spectroscopy, and high‐resolution mass spectrometry. The crystal structures of three compounds

  荧光成像技术正在成为细胞生物学和现代医学中最强大且无创的诊断工具，这些领域中异常的细胞排列与疾​​病有关。因此，这些技术需要具有优异的化学，物理和光物理性质的新型荧光染料。一系列的四个新的硼席夫碱（1 - 4）已经准备由苯基硼酸用相应的配位体之间的缩合。化合物通过NMR（1 H，13 C和11 B），U V / v表征是荧光光谱法和高分辨率质谱法。三种化合物的晶体结构均显示四配位硼原子与半平面骨架配体。有趣的有机硼对荧光粘度的响应（Φ：大于3倍）。此外，发现化合物1和2可以用作细胞成像的荧光染料（B16F10，CaCo和A-431细胞），因为它具有在细胞内快速积累并发出鲜绿色荧光的能力，显示出低细胞毒性活性以及溶液中的高光稳定性。此外，还使用DFT对化合物进行了研究。