(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohex-3-en-2-yl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane | 1075244-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,5R,6R,8R,10R)-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohex-3-en-2-yl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,4R)-4-[(2S,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutyl]-3-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-prop-2-ynyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohexen-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1075244-26-6
• 化学式: C₇₈H₁₃₂O₁₀Si₅
• 分子量: 1370.33
• InChiKey: LJORAYJZCSTIKI-PODIDMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.42
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,8R,10R)-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohex-3-en-2-yl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 在 [CpRu(MeCN)3]PF₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(1R,3E,8S,11R,12R,15R,19R,21R,23R,24R,25S,26S,27S)-24-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-29-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8,12:12,15:15,19:21,25:21,26-pentaepoxy-11,23-dimethyl-6-methylene-11-(triethylsilyl)oxy-2-(trimethylsilyl)oxybicyclo[25.4.0]hentriaconta-3,28-diene
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-3-cyclohexene-1-yl]-3-buten-1-ol 、 三甲基硅咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohex-3-en-2-yl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729