2-[(2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)amino]-3-(4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl)propionic acid methyl ester | 872168-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)amino]-3-(4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-[[(3S)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl]amino]-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]propanoate
• CAS: 872168-11-1
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂N₄O₄
• 分子量: 505.401
• InChiKey: KQADYLFPSAQKCF-PGRUHTEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)amino]-3-(4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl)propionic acid methyl ester 、 3,3-二甲基丁醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]-2-[[(3S)-2-(3,3-dimethylbutyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/96807

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3S)-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)amino]-3-(4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-bicyclic amino acid carboxamides as α4β1/α4β7 integrin receptor antagonists

  摘要：

  A series of N-carboxy, N-alkyl, and N-carboxamido azabicyclo[2.2.2]octane carboxamides were prepared and assayed for inhibition Of alpha(4)beta(1)-VCAM-1 and alpha(4)beta(7)-MAdCAM-1 interactions. Potency and alpha(4)beta(1)/alpha(4)beta(7) selectivity were sensitive to the substituent R-1-R-3 in the structures 6, 7, and 8. Several compounds demonstrated low nanomolar balanced alpha(4)beta(1)/alpha(4)beta(7) in vitro activity. Two compounds were selected for in vivo leukocytosis studies and demonstrated increases in circulating lymphocytes up to 250% over control. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.022