diphenyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate | 66778-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diphenylimidazolylphosphoamidate；imidazol-1-yl-phosphonic acid diphenyl ester；Phosphorsaeurediphenylesterimidazolid；O,O-Diphenyl-imidazolylphopshonat；Diphenyl-imidazol-1-phosphonat；Diphenylphosphorylimidazol；Diphenyl 1H-imidazol-1-ylphosphonate；1-diphenoxyphosphorylimidazole
• CAS: 66778-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 300.254
• InChiKey: LDANQAUKVGJHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate 在 草酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到diphenyl phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Wasiak, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 diphenyl (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中苯氧离子亲核试剂之间中性磷酰基转移的单一过渡态

  摘要：

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。

  DOI：

  10.1021/ja00178a040

文献信息

• A new synthesis of phosphorofluoridates of biological interest. The reaction of phosphoroazolides with benzoyl fluoride
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95535-7

  日期：1987.1

  Phosphoroazolides, including nucleoside derivatives, can be converted smoothly into the corresponding phosphorofluoridates by reaction with benzoyl flouride. From these compounds oligonucleotides containing → P-F instead of → P-OH can be prepared.

  通过与苯甲酰基氟化物反应，可以将包括核苷衍生物在内的偶氮磷内酯平稳地转化为相应的氟代磷酸酯。由这些化合物可以制备含有→PF而不是→P-OH的寡核苷酸。
• Chemistry of Phosphorus Ylides: Part 44 Reaction of 1-Trimethylsilyl-1<i>H</i>-Imidazole with Phosphorus Reagents. A Convenient Synthesis of Phosphorus Silyl Imidazoles
  作者：Marwa El-Hussieny、Mansoura Ali Abd-El-Maksoud、Soher Said Maigali、Fouad Mohamed Soliman

  DOI：10.3184/174751916x14597795711995

  日期：2016.5

  The reaction of 1-trimethylsilyl-1H-imidazole with nucleophilic active phosphacumulenes afforded imidazole silyl phosphoranylidenes or imidazole phosphoranylidenes according to the reaction conditions. The reaction of hexaphenylcarbodiphosphorane with 1-trimethylsilyl-1H-imidazole resulted in the formation of silyl phosphoranylidene phosphoranyl imidazole, silyl phosphoranylidene imidazole and triphenylphosphane

  根据反应条件，1-三甲基甲硅烷基-1H-咪唑与亲核活性磷杂茂烯反应生成咪唑甲硅烷基亚磷酰亚基或咪唑亚磷酰亚基。六苯基碳二正膦与 1-三甲基甲硅烷基-1H-咪唑反应生成甲硅烷基磷酰亚基磷酰咪唑、甲硅烷基磷酰亚基咪唑和三苯基膦。此外，劳森和日本试剂提供了咪唑硫代膦硫酸酐。
• Hellmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2290,2295
  作者：Hellmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• KABACHNIK, M. I.;ZAXAROV, L. S.;MOLCHANOVA, G. N.;DROZDOVA, T. D.;PETROVS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1664-1670
  作者：KABACHNIK, M. I.、ZAXAROV, L. S.、MOLCHANOVA, G. N.、DROZDOVA, T. D.、PETROVS+

  DOI：——

  日期：——