(4-硝基苯基)二苯基磷酸酯 | 10359-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯
• 英文名称: 4-nitro-phenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: p-nitrophenyl diphenyl phosphate；4-Nitrophenyl diphenyl phosphate；(4-nitrophenyl) diphenyl phosphate
• CAS: 10359-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₄NO₆P
• 分子量: 371.286
• InChiKey: UJNGLGOZLJRNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  456.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯 在 (tris-maleate)buffer 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 1-hydroxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并三唑作为酯水解试剂的计算研究

  摘要：

  1-羟基苯并三唑（1）和它的几个衍生物（25）表现出对活化的酯类，诸如有效的酯水解活性对-硝基苯基磷酸二苯酯（PNPDPP）和p硝基苯基己酸酯（PNPH）在阳离子胶束在pH 8.2和25℃ C。这种试剂的去质子化阴离子形式在酯的水解中充当反应性物质。合理化其亲核性，详细从头/ DFT计算研究已经执行的原点1 - 5用额外的羟基苯并三唑衍生物（沿6 - 13）。1-羟基苯并三唑的几何形状（1− 13）及其相应的基础进行了详细讨论。所有计算均使用不同的方法进行，即使用6-31G *和6-31 + G *基集的受限Hartree-Fock（RHF）和混合从头算/ DFT（B3LYP）。质子化的自由能在1-羟基苯并三唑的（“FEP”）（1 - 13），溶剂化Δ的自由能G ^水溶液相应的对，和ķ一个值已被计算。使用密度泛函理论和可极化连续体模型计算无溶剂化能量。此外，为了检验计算出的小便精的可靠性，

  DOI：

  10.1021/jo049539w
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 正丁基锂 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4-硝基苯基)二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Alcohols with N-Phosphoryl Oxazolidinones Employing Copper(II) Triflate Catalysis

  摘要：

  Phosphoryl transfer from N-phosphoryl 5,5-diphenyl oxazolidinone is efficiently catalyzed by copper(II) triflate. The utility of this method has been demonstrated in the phosphorylation of representative primary, secondary, tertiary, phenolic, and allylic alcohols. These reaction conditions are significantly milder than employing alkoxides and allow the phosphorylation of biologically relevant molecules.

  DOI：

  10.1021/ol051104n

文献信息

• Hydrolysis of toxic organophosphorus compounds by o-iodosobenzoic acid and its derivatives
  作者：Philip S. Hammond、Jeffry S. Forster、Claire N. Lieske、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00202a029

  日期：1989.9

  Hydrolyse des esters trimethyl-1,2,2 propyle et isopropyle de l'acide methyl phosphonofluoridique (soman et sarin respectivement), du N,N-dimethyl phosphoramidocyanidate d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) phosphate dans des solutions aqueuses micellaires de chlorure de (palmityl trimethyl) ammonium, en presence d'acide iodosyl-«2» benzoique

  水解酯三甲基-1,2,2 丙基和异丙基甲基磷酰氟（soman 和 sarin 相关），du N,N-二甲基磷酰胺氰化物 d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) 磷酸 dans dessolutions aqueuses micelliaires de chlorure de (palmityl trimethyl) 铵, en d'acide iodosyl-«2»benzoique
• Hydrolysis of Organophosphate Esters: Phosphotriesterase Activity of Metallo-β-lactamase and Its Functional Mimics
  作者：A. Tamilselvi、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201000282

  日期：2010.8.2

  in methanol. The natural enzyme mβl from B. cereus is also found to be an inefficient catalyst in the hydrolysis of phosphotriesters. These observations indicate that the binding of β‐lactam substrates at the binuclear zinc(II) center is different from that of phosphotriesters. Furthermore, phosphodiesters, the products from the hydrolysis of triesters, significantly inhibit the PTE activity of mβl

  研究了蜡状芽孢杆菌的一系列双核和单核锌（II）配合物和金属-β-内酰胺酶（mβl）的磷酸三酯酶（PTE）活性。表现出良好的mβ1活性的双核复合物1显示出差的PTE活性。相反，复杂的mβ1模拟物2显示出比1高得多的活性。氯的更换-由OH配体-是对复杂的高PTE活动的重要2，因为这种复杂并不显示任何甲醇的催化活性。蜡状芽孢杆菌的天然酶mβ1在磷酸三酯的水解中，发现α-己内酰胺也是一种无效的催化剂。这些观察结果表明，在双核锌（II）中心的β-内酰胺底物的结合与磷酸三酯的结合不同。此外，来自三酯水解的产物磷酸二酯显着抑制mβ1及其功能模拟物的PTE活性。尽管单核配合物3和4表现出显着的mβ1活性，但是发现这些配合物在磷酸三酯的水解中几乎没有活性。这些观察结果表明，从反应位点消除磷酸二酯对于锌（II）配合物的PTE活性很重要。
• Hydrolyse basique comparee d'esters allophaniques et phosphoriques en milieu mixte acetonitrile/eau faiblement aqueux; mise en evidence d'une entite catalytique, intermediaire de la reaction entre base et solvant
  作者：Par E. Monnier、J.M. Botella、A. Murillo、A. Klaébé、J. Périé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87351-8

  日期：1986.1

  Kinetic study of base catalysed hydrolysis in acetonitrile-water Mixtures of allophanic esters (models of carboxybiotine) and phosphoric esters shows in the range of low water content (less than 1 molar) an enhancement in rate (103) with a maximum at 0.1–0.3 molar in water. This rate enhancement is ascribed to ground state desolvation and the maximum is interpreted by a change in the rate determining

  乙腈-水中碱催化水解的动力学研究脲基甲酸酯（羧基生物素的模型）和磷酸酯的混合物表明，在低水含量（小于1摩尔）的范围内，速率增加（10 3），最大值在0.1-在水中为0.3摩尔。速率的提高归因于基态去溶剂化，最大值由速率确定步骤的变化来解释：在四面体中间体中使基团离开实际上是在水中乙腈/水混合物中反应小于0.1摩尔的缓慢步骤。对于带电荷的磷酸酯，从水性介质（pH = 10）到有机物的速率提高更大，因为高达10 6。
• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• Method of decomposing organophosphorus compounds
  申请人：——

  公开号：US20040230082A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Methods and kits for decomposing organophosphorus compounds in non-aqueous media at ambient conditions are described. Insecticides, pesticides, and chemical warfare agents can be quickly decomposed to non-toxic products. The method comprises combining the organophosphorus compound with a non-aqueous solution, preferably an alcohol, comprising metal ions and at least a trace amount of alkoxide ions. In a first preferred embodiment, the metal ion is a lanthanum ion. In a second preferred embodiment, the metal ion is a transition metal.

  描述了在常温下在非水介质中分解有机磷化合物的方法和试剂盒。杀虫剂、农药和化学战剂可以迅速分解为无毒产物。该方法包括将有机磷化合物与非水溶液（最好是醇类）结合，其中包括金属离子和至少微量的烷氧基离子。在第一个首选实施例中，金属离子是镧离子。在第二个首选实施例中，金属离子是过渡金属。