5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol | 66947-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• 英文别名: 5-Methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 66947-61-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: SWKMXWZMFAAWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同构

  摘要：

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12683
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. II. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with tetrahydronaphthoquinone and naphthoquinone.

  摘要：

  四氢萘醌（8）和萘醌与苯并环丁烯（7）和（14）原位生成的邻二甲醌反应，得到萘-5、12-醌衍生物（9、15 和 25）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.556

文献信息

• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。
• Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines
  作者：John J. Fitzgerald、Forrest E. Michael、R.A. Olofson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88462-5

  日期：1994.12

  Treatment of benzocyclobuten-2-ols with MeLi affords o-tolualdehyde anions which in the presence of nitriles cyclize to 3-substituted isoquinolines. Examples include the synthesis of the alkaloid hypecumine from the precursors, 14 and 19 (1:1), in 50% yield.

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。
• Light-induced Ligation of <i>o</i>-Quinodimethanes with Gated Fluorescence Self-reporting
  作者：Florian Feist、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Tim W. Krappitz、Tim R. Dargaville、Tanja Weil、Anja S. Goldmann、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.0c02002

  日期：2020.4.29

  efficient photoligation system, affording a pro-fluorescent Diels-Alder product which on demand converts into an intensively fluorescent naphthalene via E1-elimination in the presence of catalytic amounts of acid. The Diels-Alder reaction of the photocaged diene (o-quinodimethane ether or thioether, o-QDMs) with electron deficient alkynes is induced by UV or visible light. In contrast to previously reported

  我们引入了一种高效的光连接系统，提供了一种亲荧光的 Diels-Alder 产品，该产品可根据需要在催化量的酸存在下通过 E1 消除转化为强荧光的萘。光笼化二烯（邻醌二甲烷醚或硫醚，o-QDM）与缺电子炔烃的 Diels-Alder 反应是由紫外线或可见光引起的。与先前报道的直接导致荧光产物的结扎技术相比，荧光在光结扎后打开。因此，荧光团的光吸收不会通过竞争性吸收破坏光连接，因此不会观察到荧光团的光漂白或副反应。关键的是，荧光产物的门控生成允许对转化进行荧光测定。我们对异双功能缺电子炔烃采用了一种简单的合成策略，可以轻松实现有效载荷分子的功能化。
• Benzocyclobutane compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06107345A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: Z.sub.1, Z.sub.2, Z.sub.3, Z.sub.4, which may be identical or different, represent a group as defined in the description, X represents oxygen, S(O).sub.p, --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH.sub.2 --Y--CH.sub.2 -- wherein p, n and Y are as defined in the description, A represents ##STR2## wherein m, R.sub.1, R.sub.2 and G are as defined in the description, their isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of diseases like depression, panic attacks, obsessive compulsive disorders, phobias, impulsive disorders, drug abuse or anxiety.

  式(I)的化合物：其中：Z₁，Z₂，Z₃，Z₄，可以相同也可以不同，表示如描述中定义的基团，X表示氧、S(O)ₚ、--(CH₂)ₙ--或--CH₂--Y--CH₂--其中p，n和Y如描述中定义，A表示其中m，R₁，R₂和G如描述中定义，它们的异构体及其与药用可接受的酸的加合盐，以及含有它们的药物产品在治疗抑郁症、恐慌发作、强迫性障碍、恐惧症、冲动障碍、药物滥用或焦虑等疾病方面是有用的。
• A three-component reaction between benzynes, the enolate of acetaldehyde, and unsaturated esters and dihydroisoquinolines
  作者：George A. Kraus、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.083

  日期：2010.1

  A three-component one-pot coupling between benzynes, the enolate of acetaldehyde and various electrophiles led to bicyclic and tetracyclic ring systems.

  苯炔，乙醛的烯醇化物和各种亲电试剂之间的三组分一锅耦合导致了双环和四环系统的形成。