5-Fluor-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)thiazol | 70276-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluor-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)thiazol
• 英文别名: 5-Fluor-2-(p-tolyl)-4-(trifluormethyl)thiazol；5-fluoro-2-p-tolyl-4-trifluoromethyl-thiazole；5-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 70276-67-4
• 化学式: C₁₁H₇F₄NS
• 分子量: 261.243
• InChiKey: UZKJEPSKNQGCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)thiazol 生成 2-(4-Methylphenyl)-4-trifluoromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Eine neue strategie zur synthese partiell fluorierter 1,3-azole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85793-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-Tolyl)-2,2-bis(trifluormethyl)-2H-1,3-thiazet 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到5-Fluor-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)thiazol
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Ottlinger, Ralph; Goth, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2494 - 2507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen
  作者：Klaus Burger、Dieter Hübl、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1988-27510

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part2. Nucleophilic Substitution of 5-Fluoro-4- trifluoromethyl-1,3-azoles 5-Fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles are readily susceptible to nucleophilic displacement reactions at C-5. With binucleophiles, the reactioncan be used for linking trifluoromethyl-substituted 1,3-azoles to aromatic, heteroaromatic, and heterocyclic systems, linearly or angularly,directly or across various bridging groups respectively.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。
• 5-Amino-4-trifluormethylthiazole und 5-Aminomethyl-4-trifluormethyl-1,3-azole: Nützliche Ausgangssubstanzen für Wirkstoff-Synthesen
  作者：Klaus Burger、Eva Höß、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1990-26878

  日期：——

  5-Amino-4-trifluoromethylthiazoles and 5-Aminomethyl-4-trifluoromethyl-1,3-azoles: Useful Starting Materials for the Synthesis of Biologically Active Compounds The title compounds are obtained from 5-fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles. Introduction of various side chains of potential biological interest at C-5 can be achieved with electrophiles by reaction of the amino group.

  5-氨基-4-三氟甲基噻唑和 5-氨基甲基-4-三氟甲基-1,3-唑：合成具有生物活性化合物的有用起始原料 从 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑中可获得标题化合物。 通过与氨基反应，可在 C-5 处引入各种具有潜在生物活性的侧链。
• Synthese und Reaktionsverhalten von 5-Azido-4-trifluormethyl-1,3-azolen
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Eva Höß

  DOI：10.1055/s-1990-26876

  日期：——

  Synthesis and Reaction Behavior of 5-Azido-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 5-Azido-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 6, 7 are obtained from 5-fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 4, 5. While 5-azido-4-trifluoromethyl-1,3-thiazoles 7 show the typical reaction pattern of azides, the corresponding 1,3-oxazoles 6 are thermolabile and decompose already at room temperature to give 4-cyano-4-trifluoromethyl-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes 14, a new class of hetero-1,3-dienes, in high yields.

  5- 叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑的合成和反应行为 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑 6 和 7 是由 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑 4 和 5 制得的。虽然 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-噻唑 7 显示出叠氮化物的典型反应模式，但相应的 1,3-噁唑 6 却具有热稳定性，在室温下就会分解，以高产率得到 4-氰基-4-三氟甲基-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯 14，这是一类新的杂-1,3-二烯。
• Einführung von Aminogruppen in Nachbarstellung zu Trifluormethylgruppen in Heterocyclen; Synthese von 5-Amino-4-trifluormethylthiazolen
  作者：Klaus Burger、Eva Höß、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1990-26877

  日期：——

  Introduction of Amino Groups Adjacent to Trifluoromethyl Groups in Heterocyclic Compounds; Synthesis of 5-Amino-4-trifluoromethylthiazoles On reaction of 5-fluoro-4-trifluoromethylthiazoles 5 with primary aromatic and heteroaromatic amines, in the presence of 4-dimethylaminopyridine, a transamination process occurs to yield 5-amino-4-trifluoromethylthiazoles 2. Likewise, compounds 2 are formed in excellent yields on reaction of 5-azido-4-trifluoromethylthiazoles 1 with certain enamines.

  在杂环化合物中引入与三氟甲基相邻的氨基；5-氨基-4-三氟甲基噻唑的合成 5-氟-4-三氟甲基噻唑 5 在 4-二甲氨基吡啶存在下，与伯胺基芳香族和杂芳香族胺反应，发生转氨基反应，生成 5-氨基-4-三氟甲基噻唑 2。 同样，5-叠氮-4-三氟甲基噻唑 1 与某些烯胺反应时，也能生成产率极高的化合物 2。
• BURGER, K.;HUEBL, D., CHEM.-ZTG, 1986, 110, N 2, 89-90
  作者：BURGER, K.、HUEBL, D.

  DOI：——

  日期：——