methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate | 109000-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylidenebutanoate
• CAS: 109000-89-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DWUQBVGXRFOOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 2-bromomethyl-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  VITAMIN D3 LACTONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1589009B1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅硼化醛缩醛化β-氟化物消除，从而将丙烯酸酯正式加成到羰基基团上

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802023

文献信息

• A Short Biomimetic Approach to the Fully Functionalized Bicyclic Framework of Type A Acylphloroglucinols
  作者：Elias A. Couladouros、Marianna Dakanali、Konstantinos D. Demadis、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1021/ol901781n

  日期：2009.10.1

  A biomimetic approach toward type A polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) is described. The method is based on a C-alkylation−cation cyclization reaction sequence, leading to a convenient buildup of molecular complexity, employing the simple and readily available deoxycohumulone and an appropriately functionalized hydroxy halide. Thus, a versatile construction of the fully functionalized bicyclic

  描述了一种仿生方法，用于A型多异戊酰化酰基间苯三酚（PPAP）。该方法基于C-烷基化-阳离子环化反应序列，使用简单易用的脱氧香豆草酮和适当官能化的羟基卤化物，可以方便地建立分子复杂性。因此，获得了A型PPAP（5）的完全功能化的双环骨架的通用构造。
• Efficient Synthesis of Methyl 2-(<i>tert</i>-Butyl)acrylate and Analogous Esters
  作者：Long-He Xu、Ernst Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.19940770603

  日期：1994.9.21

  hydroalumination of methyl propiolate and Lewis-acid-promoted reaction with acetone in the presence of BF3 followed by two highly selective SN2′ reactions. The key step is the reaction of 2-(chloromethyl)acrylates with R2CuLi/ZnCl2 reagents which takes place with complete allylic rearrangement.

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。
• Functionalisation of the α position of acrylate systems by the addition of carbonyl compounds: Highly pressure-dependent reactions.
  作者：Jonathan S. Hill、Neil S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85119-9

  日期：1986.1
• Huang, Bin; Sheng, Shou-Ri; Huang, Yi-Xiang, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 623 - 625
  作者：Huang, Bin、Sheng, Shou-Ri、Huang, Yi-Xiang、Xin, Qin、Song, Li-Yan、Luo, Nian-Hua

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Access to Polyprenylated Phloroglucinols via Alkylative Dearomatization−Annulation:  Total Synthesis of (±)-Clusianone
  作者：Ji Qi、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0762339

  日期：2007.10.1

  A concise approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of the polyprenylated phloroglucinol natural products utilizing a tandem alkylative dearomatization-annulation sequence is described. Syntheses of (+/-)-clusianone and a complex adamantane framework have been achieved using the developed methodology.