(4aR,6S,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 88095-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 88095-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QSUOITBUAGJASA-LSVZVQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-allal 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4aR,6S,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  4,6-0-亚苄基-3-0-甲磺酰基-烯丙基与烯丙基格利雅试剂的反应。2,6-二取代的二氢吡喃环的高度区域和立体选择性制备

  摘要：

  4,6-0-亚苄基-1,2-二脱氧-3-0-甲磺酰基-D-核糖-己基-1-烯吡喃糖与2-丙烯基氯化镁或2-甲基-2-丙烯基氯化镁的反应得到1,5-脱水-4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-1-C-丙-2-烯基-（或2-甲基丙-2-烯基）-β-D-赤-己基- 2-烯醇收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86024-4

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed C-glycosidation of glycals: a facile synthesis of allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、Pratap K Chand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00629-3

  日期：2001.6

  The treatment of glycals with allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide and trimethylsilyl azide in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)(3) gave the corresponding 2,3-unsaturated allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides in excellent yields with high cl-selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 4,6-0-benzylidene-3-0-mesyl-allal with allylic grignard reagents. Highly regio- and stereoselective preparation of 2,6-disubstituted dihydropyran rings
  作者：Takuo Ogihara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86024-4

  日期：——

  The reaction of 4,6-0-benzylidene-1,2-dideoxy-3-0-mesyl-D-ribo-hex-1-enopyranose reacted with 2-propenylmagnesium chloride or 2-methyl-2-propenyl-magnesium chloride to give 1,5-anhydro-4,6-0-benzylidene-2,3-dideoxy-1-C-prop-2-enyl- (or 2-methylprop-2-enyl)-β-D-erythro-hex-2-enitol in good yield.

  4,6-0-亚苄基-1,2-二脱氧-3-0-甲磺酰基-D-核糖-己基-1-烯吡喃糖与2-丙烯基氯化镁或2-甲基-2-丙烯基氯化镁的反应得到1,5-脱水-4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-1-C-丙-2-烯基-（或2-甲基丙-2-烯基）-β-D-赤-己基- 2-烯醇收率好。